[EN] PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS AND A CATALYST THEREFOR AND INTERMEDIATES FOR MAKING THE CATALYST<br/>[FR] PROCEDE D'EPOXYDATION D'OLEFINES PROCHIRALES, CATALYSEUR UTILISE A CET EFFET ET INTERMEDIAIRES SERVANT A PRODUIRE CE CATALYSEUR
申请人:SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.
公开号:WO1995021172A1
公开(公告)日:1995-08-10
(EN) A process for enantioselectively epoxidising a prochiral olefin, which process comprises reacting the prochiral olefin with a source of oxygen in the presence of a salen catalyst and a source of an electron donating ligand, characterised in that the donor ligand is isoquinoline N-oxide or a compound having donor ligand activity and having substantially the same solubility characteristics as isoquinoline N-oxide; and compounds used in such process. The catalyst (III) and intermediates for its preparation are also claimed in which M is a transition metal ion; A is a counter-ion if required; B, B', E and E' are independently selected from the group consisting of hydrogen aryl, C1-6 alkyl, silyl or aryl-C1-6 alkyl in which any aryl or alkyl moiety is optionally substituted or B' and B or E' and E together form a C2-6 polymethylene link; with the proviso that only one of the carbons marked with an asterisk is a chiral centre; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are independently hydrogen, alkyl or alkoxy.(FR) L'invention se rapporte à un procédé d'époxydation énantiosélective d'une oléfine prochirale, ce procédé consistant à faire réagir l'oléfine prochirale avec une source d'oxygène en présence d'un catalyseur salen et une source d'un ligand donneur d'électrons. Ce procédé se caractérise en ce que le ligand donneur est le N-oxyde d'isoquinoline ou un composé ayant une activité de ligand donneur et présentant sensiblement les mêmes caractéristiques de solubilité que le N-oxyde d'isoquinoline; l'invention se rapporte également à des composés utilisés dans ce procédé. On revendique aussi le catalyseur (III) et les intermédiaires servant à le produire. Dans la formule, M est un ion métal de transition; A est un contre-ion si nécessaire; B, B', E et E' sont choisis indépendamment dans le groupe composé d'aryle hydrogène, C1-6 alkyle, silyle ou aryl-C1-6 alkyle, dans lequel toute fraction aryle ou alkyle est éventuellement substituée, ou B' et B ou E' et E forment ensemble une liaison C2-6 polyméthylène; à condition qu'un seulement des carbones marqués d'un astérisque soit un centre chiral; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 sont indépendamment hydrogène, alkyle ou alcoxy.