(5R,6R)-6-azido-1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-chloro-5-methyl-hexahydropyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5R,6R)-6-azido-1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-chloro-5-methyl-hexahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: (5R,6R)-6-azido-1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-chloro-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• 化学式: C10H13ClN8O4
• 分子量: 344.71
• InChiKey: WXLBTVDTGAHQTI-JZISLWQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

文献信息

• DIHYDROPYRIMIDINE NUCLEOSIDES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：EP0626970A1

  公开（公告）日：1994-12-07
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE NUCLEOSIDES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE DIHYDROPYRIMIDINE A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：WO1994014831A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Pharmaceutical compounds of general formula (I) have been prepared and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is a halogen substituent; R2 is a member selected from the group consisting of alkoxy, hydroxy and azido; and X-Y is a member selected from the group consisting of CH(N3)-CH2, CH(F)-CH2 and CH = CH. Halogen denotes an iodo, bromo, chloro and fluoro atom. Alkoxy denotes a straight or branched chain moiety having 1-16 carbon atoms. Compounds of formula (I) can exist as the (5R, 6R), (5S, 6S), (5R, 6S) and (5S, 6R) diastereomers which differ in configuration at positions C-5 and C-6. These compounds exhibit anti-human immunodeficiency virus activity (anti-HIV) and are useful in the treatment of acquired immunodeficiency syndrom (AIDS) and AIDS-related complex.(FR) On a préparé des composés pharmaceutiques de formule générale (I), ainsi que certains de leurs sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables, où R1 représente un substituant halogène; R2 représente un élément sélectionné dans le groupe consistant en alcoxy, hydroxy et azido; et X-Y représente un élément sélectionné dans le groupe consistant en CH(N3)-CH2, CH(F)-CH2 et CH = CH. L'halogène représente un atome iodo, bromo, chloro et fluoro. L'alcoxy représente une fraction à chaîne droite ou ramifiée dotée de 1 à 16 atomes de carbone. Ces composés de formule (I) peuvent exister sous forme de diastéréomères (5R, 6R), (5S, 6S), (5R, 6S) et (5S, 6R) dont la configuration diffère aux positions C-5 et C-6. Ces composés présentent une activité contre le virus de l'immunodéficience humaine (anti-VIH) et se révèlent utiles pour le traitement du syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA) et du para-sida.