2-Cyanoethyl(triethyl)azanium;bromide | 64855-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Cyanoethyl(triethyl)azanium;bromide
• CAS: 64855-86-3
• 化学式: Br*C₉H₁₉N₂
• 分子量: 235.167
• InChiKey: WNCDOFVHVVQGHG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 三乙胺 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-Cyanoethyl(triethyl)azanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  通过双功能大环越过从加速取代到消除的门槛

  摘要：

  先前报道的大环胺与 阴离子结合 酰胺 残留物可以以高度加速的反应速率进行N-烷基化，得到季铵盐 铵盐产品。本研究研究了与1,2-二取代乙烷的反应性。观察到加速取代1,2-二氯乙烷（比类似的对照胺快5000倍）; 然而，3-卤代丙腈的结果是加速消除（比类似的对照胺快1万倍）。质子化形式的结构大循环 被分析 X射线衍射。的消除率3-氯， 3-溴 和 3-碘丙腈 进行测量，并求出二阶速率常数的相对阶 三乙胺 是1：43：182，反映了预期的离开顺序 团体能力。在这种情况下大循环，二阶速率常数的相对阶为1：29：61。 氯−离开团体。动力学数据与双分子一致的SYN淘汰机制。

  DOI：

  10.1039/b719658j

文献信息

• Crossing the threshold from accelerated substitution to elimination with a bifunctional macrocycle
  作者：Jeremiah J. Gassensmith、Jung-Jae Lee、Bruce C. Noll、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/b719658j

  日期：——

  binding amide residues can be N-alkylated at highly accelerated reaction rates to give quaternary ammonium products. This present study examines the reactivity with 1,2-disubstituted ethanes. Accelerated substitution is observed with 1,2-dichloroethane (5000 times faster than analogous control amines); whereas, accelerated elimination is the outcome with 3-halopropionitriles (10000 times faster than

  先前报道的大环胺与 阴离子结合 酰胺 残留物可以以高度加速的反应速率进行N-烷基化，得到季铵盐 铵盐产品。本研究研究了与1,2-二取代乙烷的反应性。观察到加速取代1,2-二氯乙烷（比类似的对照胺快5000倍）; 然而，3-卤代丙腈的结果是加速消除（比类似的对照胺快1万倍）。质子化形式的结构大循环 被分析 X射线衍射。的消除率3-氯， 3-溴 和 3-碘丙腈 进行测量，并求出二阶速率常数的相对阶 三乙胺 是1：43：182，反映了预期的离开顺序 团体能力。在这种情况下大循环，二阶速率常数的相对阶为1：29：61。 氯−离开团体。动力学数据与双分子一致的SYN淘汰机制。