(+/-)-4-methoxy-9-cyano-6,9,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione | 59325-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-4-methoxy-9-cyano-6,9,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-2-carbonitrile
• CAS: 59325-99-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₆
• 分子量: 365.342
• InChiKey: QUXALFQQAJLIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydroxy-4-methoxy-7,8-dihydronaphthacene-5,9(10H),12-trione 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以38.0 mg (77%)的产率得到(+/-)-4-methoxy-9-cyano-6,9,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adriamycin and 7,9-epiadriamycin

  摘要：

  一种合成阿霉素和7,9-表阿霉素的过程，两者均为有效的抗肿瘤药剂，其中7-去氧葡萄霉素酮，以9s或racemic (.+-.)形式作为起始物质，该过程在一个实施例中还产生有用的中间化合物4-甲氧基-6,11-二羟基-7,8-二氢-5,9(10H),12-萘酞醌。该过程涉及将7-去氧葡萄霉素酮依次转化为葡萄霉素酮、阿霉素酮、14-0-p-苯甲氧基二苯甲基阿霉素酮，最终转化为阿霉素或阿霉素和7,9-表阿霉素。在生产后一混合二对映异构体时，首先将7-去氧葡萄霉素酮起始物质通过一个过程转化为外消旋体形式，其中包括依次生成7-去氧达诺鲁比信醇、4-甲氧基-6,11-二羟基-7,8-二氢-5,9(10H),12-萘酞醌、(.+-.)-4-甲氧基-9-氰基-6,9,11-三羟基-7,8,9,10-四氢-5,12-萘酞二酮、(.+-.)-4-甲氧基-9-氰基-9-(2'-四氢吡喃氧基)-6,11-二羟基-7,8,9, 10-四氢-5,12-萘酞二酮和(.+-.)-7-去氧葡萄霉素酮。

  公开号：

  US04012448A1

文献信息

• US4012448A
  申请人：——

  公开号：US4012448A

  公开（公告）日：1977-03-15
• Synthesis of adriamycin and 7,9-epiadriamycin
  申请人：Stanford Research Institute

  公开号：US04012448A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  A process for the synthesis of adriamycin and 7,9-epiadriamycin, both active antineoplastic agents, in which 7-deoxydaunomycinone, in either the 9s or racemic (.+-.) form, is employed as the starting material, the process in one embodiment also being productive of the useful intermediate compound 4-methoxy-6,11-dihydroxy-7,8-dihydro-5,9(10H),12-naphthacenetrione. The process involves converting 7-deoxydaunomicinone successively to daunomycinone, adriamycinone, 14-0-p-anisyldiphenylmethyladriamycinone and finally to adriamycin or to both adriamycin and 7,9-epiadriamycin. When producing the latter mixture of diastereomers, the 7-deoxydaunomycinone starting material is first converted to racemate form by a process involving the successive production of 7-deoxydaunorubicinol, 4-methoxy-6,11-dihydroxy-7,8-dihydro-5,9(10H), 12-naphthacenetrione, (.+-.)-4-methoxy-9-cyano-6,9,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphth acenedione, (.+-.)-4-methoxy-9-cyano-9-(2'-tetrahydropyranyloxy)-6,11-dihydroxy-7,8,9, 10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione and (.+-.)-7-deoxydaunomycinone.

  一种合成阿霉素和7,9-表阿霉素的过程，两者均为有效的抗肿瘤药剂，其中7-去氧葡萄霉素酮，以9s或racemic (.+-.)形式作为起始物质，该过程在一个实施例中还产生有用的中间化合物4-甲氧基-6,11-二羟基-7,8-二氢-5,9(10H),12-萘酞醌。该过程涉及将7-去氧葡萄霉素酮依次转化为葡萄霉素酮、阿霉素酮、14-0-p-苯甲氧基二苯甲基阿霉素酮，最终转化为阿霉素或阿霉素和7,9-表阿霉素。在生产后一混合二对映异构体时，首先将7-去氧葡萄霉素酮起始物质通过一个过程转化为外消旋体形式，其中包括依次生成7-去氧达诺鲁比信醇、4-甲氧基-6,11-二羟基-7,8-二氢-5,9(10H),12-萘酞醌、(.+-.)-4-甲氧基-9-氰基-6,9,11-三羟基-7,8,9,10-四氢-5,12-萘酞二酮、(.+-.)-4-甲氧基-9-氰基-9-(2'-四氢吡喃氧基)-6,11-二羟基-7,8,9, 10-四氢-5,12-萘酞二酮和(.+-.)-7-去氧葡萄霉素酮。