6-Bromo-benzothiazol-2-ylamine; hydrochloride | 90617-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-Bromo-benzothiazol-2-ylamine; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-6-bromobenzothiazolium chloride；6-bromo-1,3-benzothiazol-3-ium-2-amine;chloride
• CAS: 90617-77-9
• 化学式: C₇H₅BrN₂S*ClH
• 分子量: 265.561
• InChiKey: QVXKEDMTDZDJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氢胺 、 6-Bromo-benzothiazol-2-ylamine; hydrochloride 以29%的产率得到8-bromo-4-[(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)imino]-N,N-dimethyl-[1,3,5]triazino[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑与二甲基氰胺缩合

  摘要：

  将胺盐酸盐添加到氰胺中是合成取代胍的标准方法。I 据报道 2 杂环胺的盐酸盐可用于该反应，例如，将 3-氨基-1,2-苯并异噻唑盐酸盐与过量的二甲基氰胺 (1) 加热 (180 * C) 导致形成N,N-二甲基-N'-(1,2-苯并异噻唑基)胍。3 我们意外地发现，氰胺 1 与 2-氨基苯并噻唑盐酸盐 (2a)（或其 6-溴衍生物 2b）在类似条件下的反应是一个更复杂的过程，即两个乙酰胺分子与两个分子的缩合反应氨基唑盐酸盐（除去二甲胺盐酸盐和 NH4Cl）。

  DOI：

  10.1007/bf02495632
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯并噻唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75.31%的产率得到6-Bromo-benzothiazol-2-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于含氮芳族布朗斯台德碱和无机酸的十种酸碱杂化晶体的合成及结构表征

  摘要：

  摘要 芳族布朗斯台德碱与一系列无机酸共结晶得到总共十种杂化盐，其组成为：(2-甲基喹啉)2:(盐酸):3H2O[(HL1)+。(L1)··(Cl-)·(H2O)3] (1)，(6-溴苯并[d]噻唑-2-胺)：(盐酸)[(HL2)+。(Cl-)] (2), (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine)：（硝酸）[(HL2)+。(NO3-)] (3), (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine): (硫酸) [(HL2)+ · (HSO4)-] (4), (6-bromobenzo[d]thiazol -2-胺): (磷酸) [(HL2)+ · (H2PO4)-] (5), (5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺): (盐酸): 3H2O [ (HL3)+ · (Cl-) (H2O)3] (6), (5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺): (氢溴酸):

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.001
• 作为试剂：
  描述：

  磺酰氯 、 1-(4-溴苯基)-2-硫代脲 在 6-Bromo-benzothiazol-2-ylamine; hydrochloride 、 邻二氯苯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以the solution of 2-amino-6-bromobenzothiazolium chloride obtained的产率得到6-Bromo-benzothiazol-2-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of halogen-substituted 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种制备卤代2-氨基苯并噻唑（式（1））的方法，该方法从卤代苯基硫脲（式（2））开始，通过在惰性溶剂中与亚磺酰氯进行环化反应，其中X是氯和/或溴，n是1到4的整数，并且在碱金属或碱土金属氧化物，氢氧化物或碳酸盐的存在下进行环化反应。

  公开号：

  US04563533A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung halogensubstituierter 2-Aminobenzthiazole
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0102055A2

  公开（公告）日：1984-03-07

  Verfahren zur Herstellung halogensubstituierter 2-Aminobenzthiazole der allgemeinen Formel (1) ausgehend von halogensubstituierten Phenylthioharnstoffen der Formel (2) durch Ringschlußreaktion mittels Sulfurylchlorid in einem inerten Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß X Chlor und/oder Brom und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, und daß die Ringschlußreaktion in Gegenwart eines Alkali-oder Erdalkali-oxids, -hydroxids oder -carbonats erfolgt.

  通式（1）卤素取代的 2-氨基苯并噻唑的制备工艺 从式（2）的卤素取代的苯硫脲开始 在惰性溶剂中使用硫酰氯进行闭环反应，其特征在于 X 为氯和/或溴，n 为 1 至 4 的整数，闭环反应在碱金属或碱土金属氧化物、氢氧化物或碳酸盐存在下进行。
• US4563533A
  申请人：——

  公开号：US4563533A

  公开（公告）日：1986-01-07
• Syntheses and structure characterization of ten acid-base hybrid crystals based on N-containing aromatic brønsted bases and mineral acids
  作者：Zhihao Lin、Shouwen Jin、Xiaoliang Li、Xiao Xiao、Kaikai Hu、Ming Guo、Xinchen Chi、Hui Liu、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.001

  日期：2017.10

  a series of mineral acids gave a total of ten hybrid salts with the compositions: (2-methylquinoline)2: (hydrochloride acid): 3H2O [(HL1)+. (L1)·· (Cl-) · (H2O)3] (1), (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine): (hydrochloride acid) [(HL2)+. (Cl-)] (2), (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine): (nitric acid) [(HL2)+. (NO3-)] (3), (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine): (sulfuric acid) [(HL2)+ · (HSO4)-] (4), (6-bromobenz

  摘要 芳族布朗斯台德碱与一系列无机酸共结晶得到总共十种杂化盐，其组成为：(2-甲基喹啉)2:(盐酸):3H2O[(HL1)+。(L1)··(Cl-)·(H2O)3] (1)，(6-溴苯并[d]噻唑-2-胺)：(盐酸)[(HL2)+。(Cl-)] (2), (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine)：（硝酸）[(HL2)+。(NO3-)] (3), (6-bromobenzo[d]thiazol-2-amine): (硫酸) [(HL2)+ · (HSO4)-] (4), (6-bromobenzo[d]thiazol -2-胺): (磷酸) [(HL2)+ · (H2PO4)-] (5), (5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺): (盐酸): 3H2O [ (HL3)+ · (Cl-) (H2O)3] (6), (5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-胺): (氢溴酸):
• Condensation of 2-aminobenzothiazoles with dimethylcyanamide
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Vasilyev、S. V. Baranin、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf02495632

  日期：1998.8

  (2a) (or its 6-bromo-derivative 2b) under similar conditions is a more complicated process, viz., the condensation of two eyanamide molecules with two molecules of aminoazole hydrochloride (with the elimination of the dimethylamine hydrochloride and NH4CI). This results in previously unknown derivatives of 4-(benzothiazol2 y l ) i m i n o 2 d i m e t h y l a m i n o 4 H i , 3 , 5 t r i a z i n o [2,I-blbenzothiazole

  将胺盐酸盐添加到氰胺中是合成取代胍的标准方法。I 据报道 2 杂环胺的盐酸盐可用于该反应，例如，将 3-氨基-1,2-苯并异噻唑盐酸盐与过量的二甲基氰胺 (1) 加热 (180 * C) 导致形成N,N-二甲基-N'-(1,2-苯并异噻唑基)胍。3 我们意外地发现，氰胺 1 与 2-氨基苯并噻唑盐酸盐 (2a)（或其 6-溴衍生物 2b）在类似条件下的反应是一个更复杂的过程，即两个乙酰胺分子与两个分子的缩合反应氨基唑盐酸盐（除去二甲胺盐酸盐和 NH4Cl）。
• Process for the preparation of halogen-substituted 2-aminobenzothiazoles
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04563533A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  A process for the preparation of halogen-substituted 2-aminobenzothiazoles of the formula (1) ##STR1## starting from halogen-substituted phenylthioureas of the formula (2) ##STR2## by cyclization reaction with sulfuryl chloride in an inert solvent, wherein X is chlorine and/or bromine and n is an integer of from 1 to 4, and the cyclization reaction is carried out in the presence of an alkali metal or alkaline earth metal oxide, hydroxide or carbonate.

  一种制备卤代2-氨基苯并噻唑（式（1））的方法，该方法从卤代苯基硫脲（式（2））开始，通过在惰性溶剂中与亚磺酰氯进行环化反应，其中X是氯和/或溴，n是1到4的整数，并且在碱金属或碱土金属氧化物，氢氧化物或碳酸盐的存在下进行环化反应。