deacetamidoisocolchiceinamide | 3660-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: deacetamidoisocolchiceinamide
• 英文别名: 9-amino-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-one
• CAS: 3660-48-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: RJTNEZPADWGVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetamidoisocolchiceinamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到Desacetamido-colchicein
  参考文献：
  名称：

  Thermal, four-carbon + three-carbon cycloaddition reaction of cyclopropenone ketals. Total synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a042
• 作为产物：
  描述：

  deacetamidoisocolchicide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到deacetamidoisocolchiceinamide
  参考文献：
  名称：

  Thermal, four-carbon + three-carbon cycloaddition reaction of cyclopropenone ketals. Total synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a042

文献信息

• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Application of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. An alternative synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a042

  日期：1986.10