3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane | 25399-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: 3,5-dioxabicyclo<5,1,0>octane；3,5-Dioxabicyclo<5,1,0>octan
• CAS: 25399-19-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: OEIZMFKNEFVSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,8-dichloro-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Seven-membered Heterocycles: XLIV. Spatial Structure of 4-R-3,5-Dioxabicyclo[5.1.0]octanes

  摘要：

  通过在 Li-t-BuOH 体系中还原相应的 8,8-二氯衍生物，制备了 4-R-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛烷，并获得了良好的产率。根据动态 1H 和 13CNMR 光谱在 NOESY 模式下的实验数据，(CD3)2CO 中的形式（R = H）在-93°C 时几乎以内向和外向三元环的均等占位椅型存在。在非对映的 4-Me(t-Bu)-类似物中也发现了类似的结构。13C NMR 光谱的特点是 C8 原子的化学位移差异很大（Δδ∼16-17 ppm）。非对映异构体的表聚化数据和按照 AM1 程序进行的计算表明，正式的三组分平衡包括一种扭转形式。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0160-8