23-nor-4,20(22)E-choladienic acid-3-one | 103749-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-nor-4,20(22)E-choladienic acid-3-one
• 英文别名: (E)-3-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 103749-86-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: VWMURDODROIKGE-GNMXPEJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-nor-4,20(22)E-choladienic acid-3-one 在 Digitalis lanata K₃OHD 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 23-nor-5β-chol-20(22)E-enic acid-3-one
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇为重组3β-羟基类固醇脱氢酶和孕酮5β-还原酶（5β-烯醇内酯生物合成酶）的底物

  摘要：

  23去甲-5,20-（22）的转化Ë -choladienic酸-3β醇和cardenolide生物合成通过来自重组3β羟基类固醇脱氢酶的推定norcholanic戊酸途径的其它中间体洋地黄lanata在脱氢和还原反应进行了研究。发现23-nor-4,20（22）E-胆二烯酸-3-一个是D. lanata和Arabidopsis thaliana重组孕酮5β-还原酶的底物。讨论了各种底物在烯醇内酯生物合成中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.029

文献信息

• Norcholanic acids as substrates for recombinant 3β-hydroxysteroid dehydrogenase and progesterone 5β-reductase, enzymes of the 5β-cardenolide biosynthesis
  作者：Pia Schebitz、Lars Nothdurft、Andreas Hensel、Frieder Müller-Uri、Wolfgang Kreis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.029

  日期：2010.1

  norcholanic acid pathway of cardenolide biosynthesis by recombinant 3β-hydroxysteroid dehydrogenase from Digitalis lanata in dehydrogenation and reduction reactions was investigated. 23-nor-4,20(22)E-choladienic acid-3-one was found to be a substrate of recombinant progesterone 5β-reductases from D. lanata and Arabidopsis thaliana. The role of various substrates in cardenolide biosynthesis is discussed.

  23去甲-5,20-（22）的转化Ë -choladienic酸-3β醇和cardenolide生物合成通过来自重组3β羟基类固醇脱氢酶的推定norcholanic戊酸途径的其它中间体洋地黄lanata在脱氢和还原反应进行了研究。发现23-nor-4,20（22）E-胆二烯酸-3-一个是D. lanata和Arabidopsis thaliana重组孕酮5β-还原酶的底物。讨论了各种底物在烯醇内酯生物合成中的作用。