(1R,6S)-7-Oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,6S)-7-Oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,6S)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: FIRPSEZEZQOZKN-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-7-Oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂；槟榔碱三肽衍生物的合成及活性。

  摘要：

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.081
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 在 palladium on activated charcoal 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,6S)-7-Oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂；槟榔碱三肽衍生物的合成及活性。

  摘要：

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.081

文献信息

• Proteasome inhibitors
  作者：Mauro Marastoni、John McDonald、Anna Baldisserotto、Alessandro Canella、Carmela De Risi、Gian Piero Pollini、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.081

  日期：2004.4

  We describe the synthesis and biological activities of a series of methyl 3,4-epoxypiperidine-3-carboxylate tripeptide derivatives that inhibit the chymotryptic and tryptic active sites of the 20S proteasome. Of the series, compound 2 which contains 3-hydroxy-2-methylbenzoyl group at its N-terminal position, displayed the greatest inhibitory potency (IC(50) <1 microM). All derivatives showed favourable

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。