2-tert-Butyl-3-(1-chloro-cyclohexyl)-oxaziridine | 144395-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-tert-Butyl-3-(1-chloro-cyclohexyl)-oxaziridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-(1-chlorocyclohexyl)oxaziridine
• CAS: 144395-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO
• 分子量: 217.739
• InChiKey: HTCGSZQJZBWZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[1-(1-chloro-cyclohexyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-tert-Butyl-3-(1-chloro-cyclohexyl)-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  3-（1-卤代烷基）恶唑烷的合成，片段化和重排

  摘要：

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88271-5

文献信息

• Synthesis, fragmentations and rearrangements of 3-(1-haloalkyl)oxaziridines
  作者：Norbert de Kimpe、Bart de Corte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88271-5

  日期：1992.1

  variety of new 3-(1-haloalkyl)oxaziridines was synthesized by oxidation of α-chloro-, α-bromo-, α,α-dichloro-, α,α-dibromo- and α,α,α-trichloroaldimines with meta-chloroperbenzoic acid. Attempts to induce dehydrohalogenation into the elusive methyleneoxaziridines were unsuccessful. However, presumptive evidence is presented that 2-t-butyl-3-(trichloromethyl)oxaziridine is dehydrochlorinated into a transient

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。