N-[5-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide | 133635-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[5-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 133635-27-5；133873-62-8
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₇Si
• 分子量: 579.809
• InChiKey: TVTOQOKAIVWTKP-OPEOLAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-O-异亚丙基-D-核酸γ-内酯 、 N-[6-(2,2-二甲基丙酰基氨基)吡啶-2-基]-2,2-二甲基丙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-[5-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide 、
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217

文献信息

• A Direct Route to 3-(D-Ribofuranosyl)pyridine Nucleosides
  作者：Joseph A. Piccirilli、Tilman Krauch、Lawrence J. MacPherson、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19910740217

  日期：1991.3.13

  A route for synthesizing C-nucleosides with 2,6-substituted pyridines as heterocyclic aglycones is described. Condensation of appropriately substituted lithiated pyridines with ribono-1,4-lactone derivatives yields hemiacetal 4a–g (Table 1), which can be reduced by Et3SiH and BF3·Et2O to the corresponding C-nucleoside (see Scheme 1 for 4d β-D-5). Conditions are presented that optimize the amount of

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。