Rogioloxepane C | 143051-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Rogioloxepane C
• 英文别名: (2R,4S,5S,7R)-2-[(1R)-1-bromopropyl]-5-chloro-7-[(Z,1R)-1-chlorohex-3-en-5-ynyl]oxepan-4-ol
• CAS: 143051-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₁BrCl₂O₂
• 分子量: 384.141
• InChiKey: YHVFINYCOUVCNK-LSPXGVMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rogioloxepane C 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Rogioloxepane B
  参考文献：
  名称：

  关于Rogiolo II的红海藻Laurencia microcladia形成C 15氧杂环丁烷的异常倾向：分离rogioloxepane A，B，C及其可能的生物遗传无环前体Prerogioloxepane

  摘要：

  在此示出的是，红色海藻凹顶microcladia KÜTZNING，收集在地中海关闭洪流伊尔rogiolo，包含C 15聚乙酸rogioloxepane A（=（+） - （2 R，7 - [R ）-2-（1-溴丙基） -7-[（ Z ）-1-chlorohex-3-en-5-ynyl] -2,3,6,7-tetrahydrooxepin ;（+）- 3）除其环氧衍生物罗戈环庚烷B（（+）- 4）外通过环氧化物开环衍生自（+）- 4的rogioloxepane C（（+）- 5）。同时出现的是无环C 15产乙酸原素，perrogioloxepane（=（7 R，4 Z，9 Z，12Z）-6-chloropentadeca-3,9,12-trien-1-yn-7-ol; 9），其优选以需要的折叠构象存在，以通过分子内环化产生其偏爱的旋转椅形式的罗格洛环烷A（3TC）。分子力学计算支持这一观点

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750128

文献信息

• On the unusual propensity by the red seaweedLaurencia microcladia of II Rogiolo to form C15 oxepanes: Isolation of rogioloxepane A, B, C, and their likely biogenetic acyclic precursor, prerogioloxepane
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Giuseppe Chiasera、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19920750128

  日期：1992.2.5

  It is shown here that the red seaweed Laurencia microcladia KÜTZNING, collected in the Mediterranean off the torrent Il rogiolo, contains the C15 acetogenin rogioloxepane A ( = (+)-(2R,7R)-2-(1-bromopropyl)-7-[(Z)-1-chlorohex-3-en-5-ynyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin; (+)-3) besides its epoxy derivative rogioloxepane B ((+)-4) and the rogioloxepane C ((+)-5) derived from (+)-4 by epoxide opening. Co-occurring

  在此示出的是，红色海藻凹顶microcladia KÜTZNING，收集在地中海关闭洪流伊尔rogiolo，包含C 15聚乙酸rogioloxepane A（=（+） - （2 R，7 - [R ）-2-（1-溴丙基） -7-[（ Z ）-1-chlorohex-3-en-5-ynyl] -2,3,6,7-tetrahydrooxepin ;（+）- 3）除其环氧衍生物罗戈环庚烷B（（+）- 4）外通过环氧化物开环衍生自（+）- 4的rogioloxepane C（（+）- 5）。同时出现的是无环C 15产乙酸原素，perrogioloxepane（=（7 R，4 Z，9 Z，12Z）-6-chloropentadeca-3,9,12-trien-1-yn-7-ol; 9），其优选以需要的折叠构象存在，以通过分子内环化产生其偏爱的旋转椅形式的罗格洛环烷A（3TC）。分子力学计算支持这一观点