(+/-)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-benzopyran | 80393-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 5-Methoxy-2,7-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene
• CAS: 80393-06-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: VRVBUCRQGHWYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-benzopyran 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到cannabicyclovarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A

  摘要：

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42110d
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-(methoxymethoxy)anisole 、 柠檬醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  de la Torre, M.; Garcia, F.; Cruz, R, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1251 - 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• de la Torre, M.; Garcia, F.; Cruz, R, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1251 - 1252
  作者：de la Torre, M.、Garcia, F.、Cruz, R

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A
  作者：Xin Li、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob42110d

  日期：——

  Simple and facile synthetic routes for the preparation of biologically interesting cyclol bearing polycycles were developed using FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition from readily available benzopyrans possessing a variety of substituents. As examples of this methodology, one-step syntheses of cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A were accomplished in good yield.

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。