4-Nitro-2-(2-phenylethyl)phenol | 178547-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Nitro-2-(2-phenylethyl)phenol
• CAS: 178547-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GHBQXOUUEOPESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-碘-4-硝基苯酚 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 sodium acetate 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-Nitro-2-(2-phenylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Synthesis of Stilbenes and Bibenzyls

  摘要：

  报道了一种替代的异质钯催化程序，用于合成功能性斯蒂尔本和二苯乙烯。该方法以芳基溴化物为起始材料，使用简单的商用Pd/C催化剂，在低催化剂用量（1 mol%）下，斯蒂尔本的GC产率在30-100%之间，二苯乙烯则以单锅法生产，GC产率为27-100%。然而，该方法在强去活化的芳基溴化物应用时显示出一些局限性，但通过使用相应的碘衍生物可以在某种程度上克服这些问题。

  DOI：

  10.2174/157017809787003043

文献信息

• ORTHO-SUBSTITUTED AROMATIC ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR PAIN RELIEF
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0778821A1

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5965741A
  申请人：——

  公开号：US5965741A

  公开（公告）日：1999-10-12
• [EN] ORTHO-SUBSTITUTED AROMATIC ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR PAIN RELIEF<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES A BASE D'ETHER A SUBSTITUTION ORTHO ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE SOULAGEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996006822A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) wherein: A is an optionally substituted ring system as defined herein; B is an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring system or optionally substituted phenyl; D is an optionally substituted ring system as defined herein; X is of the formula -(CHR4)n- or -(CHR4)pCR4=CR4(CHR4)q- wherein n is 1 to 3 and p and q are either both 0 or one of p and q is 1 and the other is 0; R1 is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -OCH(R3)- linking group in 6-membered rings and in a 1,3 relationship with the -OCH(R3)- linking group in 5-membered rings and is one of a variety or groups as defined herein; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; R4 is hydrogen or C1-4alkyl; and N-oxides thereof where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings where chemically possible; a pharmaceutically acceptable salt and $i(in vivo) hydrolysable ester and amide thereof. The present invention also relates to processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle: A représente un système de noyaux facultativement substitués tel que ci-défini; B représente un système de noyaux hétéroaryle à cinq ou six éléments facultativement substitués ou phényle facultativement substitués; D représente un système de noyaux facultativement substitués tel que ci-défini; X a la formule -(CHR4)n- ou -(CHR4)pCR4=CR4(CHR4)q- où n est compris entre 1 et 3, p et q représentent soit tous les deux 0 soit p ou q représentent 1 et l'autre représente 0; R1 est positionné sur le noyau B dans une relation 1,3 ou 1,4 avec le groupe de liaison -OCH(R3)- dans des noyaux à six éléments, et dans une relation 1,3 avec le groupe de liaison -OCH(R3)- dans des noyaux à cinq éléments, et représente un des divers groupes ci-definis; R3 représente hydrogène ou alkyle C1-4; R4 représente hydrogène ou alkyle C1-4; et leurs N-oxides où cela est chimiquement possible; et des S-oxydes de soufre contenant des noyaux là où cela est chimiquement possible; leur sel pharmaceutiquement acceptable et ester et amide hydrolysables $i(in vivo). L'invention concerne également leurs procédés de préparation, leurs intermédiaires de préparation ainsi que leur utilisation en tant qu'agents thérapeutiques et des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Synthesis of Stilbenes and Bibenzyls
  作者：Giuseppe Cusati、Anja Wedig、Laurent Djakovitch

  DOI：10.2174/157017809787003043

  日期：2009.1.1

  An alternative heterogeneously palladium catalysed procedure for the synthesis of functional stilbenes and bibenzyls is reported. Starting from aryl bromides and using simple commercially available Pd/C catalyst at a low catalytic rate (1 mol%), stilbenes are obtained with 30-100% GC-yields and bibenzyls are produced in a one-pot fashion with 27-100% GC-yields. The procedure showed, however, some limitations when applied to strongly deactivated aryl bromides that could be in some extent overcome by using corresponding iodo derivatives.

  报道了一种替代的异质钯催化程序，用于合成功能性斯蒂尔本和二苯乙烯。该方法以芳基溴化物为起始材料，使用简单的商用Pd/C催化剂，在低催化剂用量（1 mol%）下，斯蒂尔本的GC产率在30-100%之间，二苯乙烯则以单锅法生产，GC产率为27-100%。然而，该方法在强去活化的芳基溴化物应用时显示出一些局限性，但通过使用相应的碘衍生物可以在某种程度上克服这些问题。