[3-(3-氨基丙基氨基)-2-羟基-丙基]硫基膦酸 | 56643-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: [3-(3-氨基丙基氨基)-2-羟基-丙基]硫基膦酸
• 英文名称: S-3-(3-Amino-propylamino)-2-hydroxypropyl-dihydrogenphosphorothioat
• 英文别名: s-{3-[(3-Aminopropyl)amino]-2-hydroxypropyl} dihydrogen phosphorothioate；[3-(3-aminopropylamino)-2-hydroxypropyl]sulfanylphosphonic acid
• CAS: 56643-49-3
• 化学式: C₆H₁₇N₂O₄PS
• 分子量: 244.252
• InChiKey: NMTZXNJYQSPJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-小鼠LD₅₀: 1200 毫克/公斤
• 腹腔-小鼠LD₅₀: 875毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物、磷氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性：

• 库房通风、低温干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Amino-propylamino)-3-bromo-propan-2-ol; hydrobromide 在 trisodium thiophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-(3-氨基丙基氨基)-2-羟基-丙基]硫基膦酸
  参考文献：
  名称：

  S-2-（3-氨基丙基氨基）乙基二氢硫代磷酸酯的羟基衍生物和相关化合物作为抗辐射剂。

  摘要：

  3-氨基-2-羟丙基氢硫代磷酸氢钠的高抗辐射活性和低毒性提示将羟基引入其他类型的辐射防护硫代磷酸酯中。合成了许多这样的化合物，包括S-3-（3-氨基丙基氨基）-2-羟丙基二氢硫代磷酸酯（11，n等于3），S-2-（3-氨基-2-羟丙基氨基）乙基二氢硫代磷酸酯（20 ）及其丙基同系物26，N，N'-（2-羟基三亚甲基）双（S-2-氨基乙基二氢硫代磷酸酯）（40），S-2- [3-（2-羟基乙基氨基）丙基氨基·乙基二氢硫代磷酸酯（44），和S-2-氨基-2-（羟甲基）-3-羟丙基硫代磷酸氢钠（49）。化合物11（n等于3），20、26，当腹膜内给药时，49和49是高度保护性的，但口服制备的其他羟基化硫代磷酸酯通常无效。羟基的引入显着增强了非羟基化母体化合物的辐射防护性能，但是，仅在腹膜内给药的情况下。

  DOI：

  10.1021/jm00242a009

文献信息

• Hydroxy derivatives of S-2-(3-aminopropylamino)ethyl dihydrogen phosphorothioate and related compounds as antiradiation agents
  作者：James R. Piper、Lucy M. Rose、Thomas P. Johnston、Marie M. Grenan

  DOI：10.1021/jm00242a009

  日期：1975.8

  A number of such compounds were synthesized, including S-3-(3-aminopropylamino)-2-hydroxypropyl dihydrogen phosphorothioate (11, n equals 3), S-2-(3-amino-2-hydroxypropylamino)ethyl dihydrogen phosphorothioate (20) and its propyl homolog 26, N,N'-(2-hydroxytrimethylene)bis(S-2-aminoethyl dihydrogen phosphorothioate) (40), S-2-[3-(2-hydroxyethylamino)propylaminoi1ethyl dihydrogen phosphorothioate (44)

  3-氨基-2-羟丙基氢硫代磷酸氢钠的高抗辐射活性和低毒性提示将羟基引入其他类型的辐射防护硫代磷酸酯中。合成了许多这样的化合物，包括S-3-（3-氨基丙基氨基）-2-羟丙基二氢硫代磷酸酯（11，n等于3），S-2-（3-氨基-2-羟丙基氨基）乙基二氢硫代磷酸酯（20 ）及其丙基同系物26，N，N'-（2-羟基三亚甲基）双（S-2-氨基乙基二氢硫代磷酸酯）（40），S-2- [3-（2-羟基乙基氨基）丙基氨基·乙基二氢硫代磷酸酯（44），和S-2-氨基-2-（羟甲基）-3-羟丙基硫代磷酸氢钠（49）。化合物11（n等于3），20、26，当腹膜内给药时，49和49是高度保护性的，但口服制备的其他羟基化硫代磷酸酯通常无效。羟基的引入显着增强了非羟基化母体化合物的辐射防护性能，但是，仅在腹膜内给药的情况下。