[3-(4-二甲基氨基苯基)偶氮苯基]甲醇 | 35282-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: [3-(4-二甲基氨基苯基)偶氮苯基]甲醇
• 英文名称: (3-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)phenyl) methanol
• 英文别名: 4-Dimethylamino-3'-hydroxymethylazobenzol；4-Dimethylamino-2'-hydroxymethylazobenzol；3'-Hydroxymethyl-4-(dimethylamino)azobenzene；[3-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol
• CAS: 35282-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: TWXQGEYDRNHPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0736 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-二甲基氨基苯基)偶氮苯基]甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 potassium phtalimide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3-(2-(2-amino-6-((3-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzyl)oxy)-9H- purin-9-yl)ethyl)-1-(2-chloroethyl)-1-nitroso urea
  参考文献：
  名称：

  Development and biological evaluation of AzoBGNU: A novel hypoxia-activated DNA crosslinking prodrug with AGT-inhibitory activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2021.112338
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-(4-二甲基氨基苯基)偶氮苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  AMPA 受体的光致变色激动剂

  摘要：

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。

  DOI：

  10.1002/anie.201109265

文献信息

• A Photochromic Agonist of AMPA Receptors
  作者：Philipp Stawski、Martin Sumser、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201109265

  日期：2012.6.4

  Light switch: A photochromic agonist ATA‐3 (see scheme) of AMPA receptors, arguably the most important class of ionotropic glutamate receptors, is shown to be subtype selective, activates the AMPA receptor GluA2 in the dark, and is quickly turned off when irradiated with blue–green light. It can be used to effectively control neuronal activity in the mammalian brain.

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。
• Development and biological evaluation of AzoBGNU: A novel hypoxia-activated DNA crosslinking prodrug with AGT-inhibitory activity
  作者：Qi Liu、Xiaoli Wang、Jun Li、Jiaojiao Wang、Guohui Sun、Na Zhang、Ting Ren、Lijiao Zhao、Rugang Zhong

  DOI：10.1016/j.biopha.2021.112338

  日期：2021.12