methyl 3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoate | 24629-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: methyl 3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoate
• 英文别名: Methyl-4'-dimethylaminoazobenzol-3-carboxylat；methyl 3-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoate；Benzoic acid, 3-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]-, methyl ester；methyl 3-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoate
• CAS: 24629-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: WTXGNLCLIBQYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到[3-(4-二甲基氨基苯基)偶氮苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  AMPA 受体的光致变色激动剂

  摘要：

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。

  DOI：

  10.1002/anie.201109265
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl 3-[(N,N-dimethylaminophenyl)-4'-diazenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  AMPA 受体的光致变色激动剂

  摘要：

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。

  DOI：

  10.1002/anie.201109265

文献信息

• A Photochromic Agonist of AMPA Receptors
  作者：Philipp Stawski、Martin Sumser、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201109265

  日期：2012.6.4

  Light switch: A photochromic agonist ATA‐3 (see scheme) of AMPA receptors, arguably the most important class of ionotropic glutamate receptors, is shown to be subtype selective, activates the AMPA receptor GluA2 in the dark, and is quickly turned off when irradiated with blue–green light. It can be used to effectively control neuronal activity in the mammalian brain.

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。