5-chloro-2-(cyclohexylamino)aniline | 169117-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(cyclohexylamino)aniline
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-N-cyclohexylaniline；4-Chloro-N1-cyclohexylbenzene-1,2-diamine；4-chloro-1-N-cyclohexylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 169117-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂
• mdl: MFCD10695612
• 分子量: 224.733
• InChiKey: XPZQHFQGAOBPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(cyclohexylamino)aniline 在 potassium nitrate 作用下， 以 硫酸 、 草酸二乙酯 为溶剂， 生成 6-Chloro-1-cyclohexyl-7-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines and drugs prepared therefrom

  摘要：

  喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮的化学式为I，其互变异构体、对映异构体和生理耐受盐也包括在内，其中变量R、R.sup.1和R.sup.2的含义如权利要求书中所述，可用于治疗神经退行性疾病、神经毒性紊乱或作为抗癫痫药、抗抑郁药和抗焦虑药；以及由此组成的药物。

  公开号：

  US05849743A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-cyclohexyl-2-nitroaniline 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37.3 g (100%) of the product were obtained的产率得到5-chloro-2-(cyclohexylamino)aniline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines and drugs prepared therefrom

  摘要：

  公式I中的喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮##STR1##及其互变异构体和对映体形式以及其生理上可耐受的盐，其中变量R，R.sup.1和R.sup.2具有权利要求1中指定的含义，可用于治疗神经退行性疾病、神经毒性障碍，或作为抗癫痫、抗抑郁和抗焦虑药物；以及由此组成的药物。

  公开号：

  US05849743A1

文献信息

• 2,3(1H,4H)quinoxalinedione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05714489A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05852017A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  化学式为I的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1是氢、具有最多12个碳的脂肪基，可以被以下之一取代：苯基、环戊基、环己基或--CO--R3、--CO--O--R3或--CO--NH--R3，其中R3是氢、C1-C4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基、具有最多12个碳的环状脂肪基或苯基，其中R1中的环状基团可以有最多三个以下的取代基：C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R3和--CO--NH--R3；R2是1-吡咯基，可以有最多两个以下的取代基：C1-C4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R3、--CO--NH--R3、--CH2--O--R3、--O--R3和--CH.dbd.NO--R3；R基团相同或不同，可以是以下之一：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R3和--CO--NH--R3，以及融合苯环；n为0-3。化学式为I'的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1具有上述含义，可用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0572852A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Chinoxalin-2,3-(1H,4H)-dione der allgemeinen Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R¹Wasserstoff; ein aliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen, der einen der folgenden Substituenten tragen kann: Phenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder eine Gruppe -CO-R³, -CO-O-R³ oder -CO-NH-R³, wobei R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder 1-Phenylethyl bedeutet; ein cycloaliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, wobei die in R¹ enthaltenen cyclischen Gruppen bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, -CO-O-R³ und -CO-NH-R³; R²eine Pyrrol-1-ylgruppe, die bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³, -CO-NH-R³, -CH₂-O-R³, -O-R³ und -CH=NO-R³; Rgleiche oder verschiedene der folgenden Reste: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³ und -CO-NH-R³ sowie einen anellierten Benzolring; n0 bis 3. Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione I' in der R¹ die genannte Bedeutung hat. Die Verbindungen I und I' eignen sich als Arzneimittel für die Human- und Veterinärmedizin.

  通式 I 的喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮 其中各变量的含义如下 R¹为氢；具有多达 12 个碳原子的脂肪族基，可带有下列取代基之一：苯基、环戊基、环己基或基团 -CO-R³、-CO-O-R³ 或 -CO-NH-R³，其中 R³ 为氢、C₁-C₄-烷基、苯基、苄基或 1-苯基乙基；具有多达 12 个 C 原子的环脂族基团或苯基，其中 R¹ 所含的环状基团最多可带有以下三个取代基：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、-CO-O-R³ 和 -CO-NH-R³； R² 是一个吡咯-1-基团，最多可有以下两个取代基：C₁-C₄-烷基、苯基、苯磺酰基、硝基、氰基和基团 -CO-O-R³、-CO-NH-R³、-CH₂-O-R³、-O-R³ 和 -CH=NO-R³ 中的一个； 与下列基团相同或不同的基团：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和基团-CO-O-R³和-CO-NH-R³之一以及熔合苯环； n0 至 3。 喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮 I' 其中 R¹ 如上定义。 化合物 I 和 I' 适用于人类和兽类医药产品。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。