3-cyanoisoquinoline 2-oxide | 630422-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanoisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 2-oxy-isoquinoline-3-carbonitrile；2-Oxidoisoquinolin-2-ium-3-carbonitrile
• CAS: 630422-05-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: PGDOOZZNDMZPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanoisoquinoline 2-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-氯异喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂临床候选物 TAK-020 (S)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1 的发现， 2,4-triazol-3-one，通过基于片段的药物设计

  摘要：

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01026
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3-cyanoisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂临床候选物 TAK-020 (S)-5-(1-((1-Acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1 的发现， 2,4-triazol-3-one，通过基于片段的药物设计

  摘要：

  该出版物详细介绍了 FBDD（基于片段的药物发现）原理在新型共价布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的发明中的成功使用，该抑制剂最终成为武田制药的临床候选 TAK-020。本文描述了片段 5-phenyl-2,4-dihydro-3 H -1,2,4-triazol-3-one 的发现，该命中分子对候选物的后续优化，以及药效学的合成和性能和疗效模型以及 TAK-020 与其他临床级资产和上市药物依鲁替尼的直接生物物理比较。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01026

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• C2-Alkenylation of N-heteroaromatic compounds via Brønsted acid catalysis
  作者：Giacomo E. M. Crisenza、Elizabeth M. Dauncey、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6ob00705h

  日期：——

  simple Brønsted acid catalysed union of diverse heteroarene N-oxides with alkenes. The approach is notable because (a) it is operationally simple, (b) the Brønsted acid catalyst is cheap, non-toxic and sustainable, (c) the N-oxide activator disappears during the reaction, and (d) water is the sole stoichiometric byproduct of the process. The new protocol offers orthogonal functional group tolerance to

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040106559A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本文披露了具有以下一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：1，其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有描述。还披露了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274656A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Wang Xiangdong Alan

  公开号：US20110311482A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明公开了具有下列一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物和使用该化合物抑制HCV的方法。