(2R,3S)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene | 34296-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene；cis-2,3-Dicarbomethoxy-spiro-cyclopropan-1,9'-fluoren；cis-2,3-Dimethoxycarbonyl-spiro-(cyclopropan-1,9'-fluoren)；Spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]-2,3-dicarboxylic acid, dimethyl ester, cis-；dimethyl (1S,2R)-spiro[cyclopropane-3,9'-fluorene]-1,2-dicarboxylate
• CAS: 34296-55-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: POINXQIRJCEEBP-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3S)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene 、 (2R,3R)-2,3-dicarbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene 、 trans-2,3-dicarbomethoxyspiro
  参考文献：
  名称：

  重氮芴与丙烯酸薄荷酯或 8-苯基薄荷酯和富马酸酯衍生物在 1,3-偶极环加成反应中的不对称诱导

  摘要：

  发现通过使用 Corey 的 8-苯基薄荷基作为这些酯中的手性 O-烷基，重氮芴与手性丙烯酸酯或富马酸酯衍生物的 1,3-偶极环加成反应的光学产率显着提高。所得环丙烷的绝对立体化学与 Walborsky 等人提出的“重氮交换”机制所预期的不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.93

文献信息

• Asymmetric Induction in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazofluorene with Menthyl or 8-Phenylmenthyl Acrylate and Fumarate Derivatives
  作者：Keiji Okada、Fumio Samizo、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1987.93

  日期：1987.1.5

  Optical yields in the 1,3-dipolar cycloaddition of diazofluorene with chiral acrylate or fumarate derivatives were found to be considerably improved by use of Corey’s 8-phenylmenthyl group as a chiral O-alkyl group in these esters. The absolute stereochemistry of resulting cyclopropanes is different from the one expected from the “diazo-exchange” mechanism proposed by Walborsky et al.

  发现通过使用 Corey 的 8-苯基薄荷基作为这些酯中的手性 O-烷基，重氮芴与手性丙烯酸酯或富马酸酯衍生物的 1,3-偶极环加成反应的光学产率显着提高。所得环丙烷的绝对立体化学与 Walborsky 等人提出的“重氮交换”机制所预期的不同。