2-[(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methylamino]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: SHFCGMOIWFRGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 原甲酸三乙酯 、 DL-丙氨酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-[(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,4-dioxochromen-3（4 H）methyl]氨基酸新系列的合成，抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  报道了一种通过绿色方法合成起始化合物2,4-二氧代色素n-3（4 H）甲基氨基乙酸衍生物1a - e的无溶剂新方法。此外，化合物的行为1A朝向各种氮亲核试剂如伯胺，水合肼，和盐酸羟胺，得到相应的化合物2 - 4进行了研究。此外，使用PCl 5 / POCl 3的混合物氯化化合物1a以得到酰氯衍生物5，并使后者化合物5与各种氨基酸反应以获得二肽化合物描述图6a - e。此外，已经报道了化合物1a在碱性介质中的环化以提供二氢色酚[3,4- c ]吡咯-1-羧酸7和6b在酸性介质即Ac 2 O中的环化以产生哌嗪衍生物8。此外，还研究了化合物1a与马来酸酐在二恶烷中的反应生成Diels-Alder加合物9，后者与水合肼反应生成10。筛选了大多数新合成的化合物以对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，其中化合物5表现出对所有四种细菌的最大抑制区。另外，在二恶烷中研究了一些取代的香豆素的吸收和荧光发射，发现取代基改变了吸收和荧光发射最大值。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3184-0