[4-(3-环己烯-1-基)丁氧基](二乙氧基)硅烷基 | 35754-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [4-(3-环己烯-1-基)丁氧基](二乙氧基)硅烷基
• 英文名称: (2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl)triethoxysilane
• 英文别名: [2-(3-Cyclohexenyl)ethyl]triethoxysilane；2-cyclohex-3-en-1-ylethyl(triethoxy)silane
• CAS: 35754-77-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: AOFBJTGHSYNINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3-环己烯-1-基)丁氧基](二乙氧基)硅烷基 、 C.I.酸性橙108 生成 2-({[2-(Cyclohex-3-en-1-yl)ethyl](diethoxy)silyl}oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  FLOROVIC, STANISLAV;FORRO, JURAJ

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 4-乙烯基-1-环己烯 在 (^TFAPDI)Co(2-ethylhexanoate)₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到[4-(3-环己烯-1-基)丁氧基](二乙氧基)硅烷基
  参考文献：
  名称：

  适用于叔硅烷的烯烃加氢硅烷化的台式稳定底物活化的羧酸钴预催化剂

  摘要：

  高旋转吡啶二亚胺钴（II）双（羧酸盐）配合物已经合成，并显示出高活性，可用于一系列商业上相关的烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。以前观察到的脱氢甲硅烷基化可通过使用空间不受阻碍的配体来抑制，从而提供高达4000 TON的排他性氢化硅烷化。钴预催化剂易于制备并在工作台上进行处理，并进行了底物活化，从而无需使用外部还原剂。钴催化剂对环氧化物，氨基，羰基和烷基卤化物的官能团具有耐受性，从而拓宽了用富含土壤的金属催化剂进行烯烃氢化硅烷化的范围。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00304

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。
• Bench-Stable, Substrate-Activated Cobalt Carboxylate Pre-Catalysts for Alkene Hydrosilylation with Tertiary Silanes
  作者：Christopher H. Schuster、Tianning Diao、Iraklis Pappas、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.6b00304

  日期：2016.4.1

  High-spin pyridine diimine cobalt(II) bis(carboxylate) complexes have been synthesized and exhibit high activity for the hydrosilylation of a range of commercially relevant alkenes and tertiary silanes. Previously observed dehydrogenative silylation is suppressed with the use of sterically unencumbered ligands, affording exclusive hydrosilylation with up to 4000 TON. The cobalt precatalysts were readily

  高旋转吡啶二亚胺钴（II）双（羧酸盐）配合物已经合成，并显示出高活性，可用于一系列商业上相关的烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。以前观察到的脱氢甲硅烷基化可通过使用空间不受阻碍的配体来抑制，从而提供高达4000 TON的排他性氢化硅烷化。钴预催化剂易于制备并在工作台上进行处理，并进行了底物活化，从而无需使用外部还原剂。钴催化剂对环氧化物，氨基，羰基和烷基卤化物的官能团具有耐受性，从而拓宽了用富含土壤的金属催化剂进行烯烃氢化硅烷化的范围。
• Cobalt Catalysts for Alkene Hydrosilylation under Aerobic Conditions without Dry Solvents or Additives
  作者：Silvia Gutiérrez‐Tarriño、Patricia Concepción、Pascual Oña‐Burgos

  DOI：10.1002/ejic.201801068

  日期：2018.12.6

  Program Severo Ochoa SEV-2016-0683 is gratefully acknowledged. S. G. T. and P. O.-B. thank MINECO for a FPU Ph.D. fellowship FPU16/02117 and a Ramon y Cajal contract RYC-2014-16620, respectively. Authors would like to thank Prof. Avelino Corma for discussion on the work and support. Authors would like to thank Ms. Adelina Munoz, Dr. Alejandro Vidal, and Ms. Carmen Clemente for the Raman, EPR, and ESI-MS

  非常感谢计划 Severo Ochoa SEV-2016-0683。SGT 和 PO-B。感谢 MINECO 获得 FPU 博士学位。分别获得 FPU16/02117 奖学金和 Ramon y Cajal 合同 RYC-2014-16620。作者要感谢 Avelino Corma 教授对工作的讨论和支持。作者要感谢 Adelina Munoz 女士、Alejandro Vidal 博士和 Carmen Clemente 女士分别进行的拉曼、EPR 和 ESI-MS 测量。作者还感谢使用 RIAIDT（圣地亚哥德孔波斯特拉大学）的 X 射线单元的分析设施。
• Mode of Activation of Cobalt(II) Amides for Catalytic Hydrosilylation of Alkenes with Tertiary Silanes
  作者：Yang Liu、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b12938

  日期：2017.2.8

  capable of catalyzing alkene hydrosilylation in the absence of external activators are rarely known, and their activation mode has remained poorly understood. We present here that cobalt(II) amide complexes, [Co(N(SiMe3)2)2] and its NHC adducts [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2] (NHC = N-heterocyclic carbene), are effective catalysts for the hydrosilylation of alkenes with tertiary silanes. Mechanistic studies

  在没有外部活化剂的情况下能够催化烯烃氢化硅烷化的钴 (II) 配合物很少为人所知，并且其活化模式仍然知之甚少。我们在此提出钴 (II) 酰胺配合物 [Co(N(SiMe3)2)2] 及其 NHC 加合物 [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2]（NHC = N-杂环卡宾）是烯烃与叔硅烷氢化硅烷化的有效催化剂。机理研究表明，钴 (II) 酰胺可以与氢硅烷反应形成钴 (I) 物质、甲硅烷基酰胺和氢，作为进入真正催化活性物质的入口，大概是钴 (I) 物质，用于钴催化氢化硅烷化反应。
• Rhodium(I)-mono- und -diazadienkomplexe, synthese, spektroskopische charakterisierung, oxidative additionsreaktionen und einsatz in der homogenen katalyse zur hydrosilylierung
  作者：Monika Brockmann、Heindirk tom Dieck、Jürgen Klaus

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80012-2

  日期：1986.2