(RS)-8-Hydroxy-2-(N-n-propylamino)tetralin | 105578-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (RS)-8-Hydroxy-2-(N-n-propylamino)tetralin
• 英文别名: 8-hydroxy-2-(n-propylamino)tetralin；8-hydroxy-2-(propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；7-(Propylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 105578-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: PNYMUTZDLKGATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (RS)-8-Hydroxy-2-(N-n-propylamino)tetralin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 7-propylamino-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性中心多巴胺和血清素受体配体：5-，6-，7-和8-[[三氟甲基]磺酰基]氧基] -2-（二-正丙基氨基）四氢化萘并在体内形成活性代谢物。

  摘要：

  5-，6-，7-和8-羟基化的2-（二-正丙基氨基）-teralins 1-4的外消旋三氟甲磺酸衍生物5-8在体外具有与其酚类对应物相似的药理特性大鼠体内的结合和体内生化与行为测定。因此，皮下注射5-，6-和7-三氟甲磺酸盐显示出实质上的多巴胺能激动剂特性，而8-三氟甲磺酸盐被证明是选择性的5-HT1A受体激动剂。关于它们的激动剂活性，三氟甲磺酸酯的效力低于其酚类类似物。化合物8（8-三氟甲磺酸盐）的绝对口服生物利用度是相应羟基化化合物的4-5倍。有趣的是，在体内生化分析中，发现化合物8口服后比皮下给药更有效，表明形成一种或多种活性代谢产物。在研究了大鼠肝细胞中化合物8的代谢后，单丙基类似物9被确定为主要代谢产物，令人惊讶地发现它比化合物8更有效。口服给予化合物5（5-三氟甲磺酸酯）会导致行为和生化反应皮下给药后未见混合DA / 5-HT1A激动剂特性的影响。这些结果也可以指示活性代谢物的

  DOI：

  10.1021/jm00074a022

文献信息

• Phenoxypropylamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111358A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to a phenoxypropylamine compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof, which simultaneously show selective affinity for and antagonistic activity against 5-HT 1A receptor, as well as 5-HT reuptake inhibitory activity, and can be used as antidepressants quick in expressing an anti-depressive effect.

  本发明涉及一种公式（I）中的苯氧丙胺化合物： 1 其中每个符号如说明书中所定义，其光学活性化合物或其药物可接受的盐及水合物，同时显示出对5-HT 1A 受体的选择性亲和力和拮抗活性，以及5-HT再摄取抑制活性，并且可以用作快速表达抗抑郁效果的抗抑郁药。
• PHENOXYPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1188747B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• Use of 5-HT1A receptor agonist compounds for inhibiting gastric acid secretion
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0455510B1

  公开（公告）日：1996-11-27
• US5096908A
  申请人：——

  公开号：US5096908A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US5158956A
  申请人：——

  公开号：US5158956A

  公开（公告）日：1992-10-27