(8S,9R,13R,14R)-3-amino-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9R,13R,14R)-3-amino-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: UNBVZLXCQDVEGX-LISAXSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (8S,9R,13R,14R)-3-amino-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到(±)-erythro-ethyl 2-hydroxy-3-(((8S,9R,13R,14R)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)amino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺的区域选择性氨解

  摘要：

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。

  DOI：

  10.1055/a-2077-5084