[4-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯基]甲醇 | 89165-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [4-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯基]甲醇
• 英文名称: 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane
• 英文别名: 1-p-tolyl-2-(p-(hydroxymethyl)phenyl)ethane；{4-[2-(4-Methylphenyl)ethyl]phenyl}methanol；[4-[2-(4-methylphenyl)ethyl]phenyl]methanol
• CAS: 89165-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: GZNFSABPLQEYAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  353.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯基]甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-iodomethyl-4’-methylbibenzyl
  参考文献：
  名称：

  碘催化水与碳-碳σ键的转移加氢

  摘要：

  碘催化水[2.2]对环环烷中苄基CC键的加氢转移，生成4,4'-二甲基联苄。C–Cσ键首先通过碘自由基的均溶取代而裂解，生成4,4'-二碘甲基联苄中间体。此中间体中的苄基C–I键随后被HI还原，HI是由I 2与H 2 O歧化而原位生成的，以实现转移氢化和再生I 2。

  DOI：

  10.1039/c9ob01241a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 copper(II) perchlorate 高氯酸 、 peroxodisulfate ion 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [4-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a023

文献信息

• Laser Flash Photolysis of [3,<i>n</i>]Paracyclophan-2-ones. Direct Observation and Chemical Behavior of 4,4‘-(1,<i>n</i>-Alkanediyl)bisbenzyl Biradicals
  作者：Enrique Font-Sanchis、Miguel A. Miranda、Julia Pérez-Prieto、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo025776s

  日期：2002.8.1

  The 4,4'-(1,n-alkanediyl)bisbenzyl biradicals (2b-d) have been generated from the Norrish type-I reaction of [3,n]paracyclophan-2-ones (1b-d) giving the paracyclophanes 3b-d as the only reaction products. The behavior of biradicals 2b-d has been studied in detail and compared with the previously reported biradical 2a. The lifetimes increase as the chain length decreases and are affected by the solvent

  4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基（2b-d）是由[3，n]对环环-2-酮（1b-d）的Norrish I型反应生成的，给出了对环环烷3b -d为唯一反应产物。已经对双自由基2b-d的行为进行了详细研究，并与先前报道的双自由基2a进行了比较。寿命随着链长的减少而增加，并受溶剂粘度的影响，从而显示出链长对双基构象的影响。用持久性自由基（例如TEMPO）淬灭会产生与长度相关的速率常数。最后，对双自由基寿命的磁场影响的研究表明，ISC控制决定了长链系统的双自由基寿命。
• CAMAIONI, D. M.;FRANZ, J. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1607-1613
  作者：CAMAIONI, D. M.、FRANZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-hydrogen vs. carbon-carbon bond cleavage of 1,2-diarylethane radical cations in acetonitrile-water
  作者：Donald M. Camaioni、James A. Franz

  DOI：10.1021/jo00183a023

  日期：1984.5
• Iodine-catalysed transfer hydrogenation of a carbon–carbon σ-bond with water
  作者：Wu Yang、Ching Tat To、Kin Shing Chan

  DOI：10.1039/c9ob01241a

  日期：——

  Iodine catalysed the transfer hydrogenation of a benzylic C–C σ-bond in [2.2]paracyclophane with water to yield 4,4′-dimethylbibenzyl. The C–C σ-bond was first cleaved by homolytic substitution with iodine radicals to produce a 4,4′-diiodomethylbibenzyl intermediate. The benzylic C–I bonds in this intermediate were subsequently reduced by HI, generated in situ from the disproportionation of I2 with

  碘催化水[2.2]对环环烷中苄基CC键的加氢转移，生成4,4'-二甲基联苄。C–Cσ键首先通过碘自由基的均溶取代而裂解，生成4,4'-二碘甲基联苄中间体。此中间体中的苄基C–I键随后被HI还原，HI是由I 2与H 2 O歧化而原位生成的，以实现转移氢化和再生I 2。