(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-10,11,12,13-tetrafluoro-15-methyl-15-azapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9(14),10,12-tetraene | 145865-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-10,11,12,13-tetrafluoro-15-methyl-15-azapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9(14),10,12-tetraene
• CAS: 145865-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₄N
• 分子量: 295.28
• InChiKey: SZKBILIVFURWRK-YNDAUFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S,7R,8R)-10,11,12,13-tetrafluoro-15-methyl-15-azapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9(14),10,12-tetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,3S,6R,7R,8R)-10,11,12,13-tetrafluoro-15-methyl-15-azapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-9(14),10,12-triene
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环的15 N核磁共振研究；7-氮杂双环[2.2.1]庚基环系统中氮的异常脱保护

  摘要：

  15的N-富集的7-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的衍生物的样品的合成和15使用N个记录NMR谱15的N-富集的和天然丰度的样品; 在N-甲基和N-氯代衍生物中观察到两个反相子的单独信号。与简单的胺以及8-氮杂双环[3.2.1]辛基和9-氮杂双环[4.2.1]壬基类似物相比，观察到相当大的脱屏蔽。化学位移的可预测变化是由于在氮和α-碳处的取代引起的；还研究了在氮原子上的构型，不饱和度以及进一步取代氮原子的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89045-1
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 1,2,3,4-tetrafluoro-5,8-dihydro-5,8-N-methylaminonaphthalene 反应 16.0h， 以23%的产率得到(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-10,11,12,13-tetrafluoro-15-methyl-15-azapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-4,9(14),10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环的15 N核磁共振研究；7-氮杂双环[2.2.1]庚基环系统中氮的异常脱保护

  摘要：

  15的N-富集的7-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的衍生物的样品的合成和15使用N个记录NMR谱15的N-富集的和天然丰度的样品; 在N-甲基和N-氯代衍生物中观察到两个反相子的单独信号。与简单的胺以及8-氮杂双环[3.2.1]辛基和9-氮杂双环[4.2.1]壬基类似物相比，观察到相当大的脱屏蔽。化学位移的可预测变化是由于在氮和α-碳处的取代引起的；还研究了在氮原子上的构型，不饱和度以及进一步取代氮原子的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89045-1

文献信息

• 15N nuclear magnetic resonance studies of azabicycles; unusual deshielding of nitrogen in the 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl ring system
  作者：Djballah Belkacemi、John W Davies、John R Malpass、Antoinette Naylor (née Bathgate)、Craig R Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89045-1

  日期：——

  samples of derivatives of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl system were synthesised and 15N NMR spectra were recorded using 15N-enriched and natural abundance samples; separate signals were observed for the two invertomers in N-methyl and N-chloro derivatives. Considerable deshielding was observed in comparison with simple amines and with 8-azabicyclo[3.2.1]octyl and 9-azabicyclo[4.2.1]nonyl analogues.

  15的N-富集的7-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的衍生物的样品的合成和15使用N个记录NMR谱15的N-富集的和天然丰度的样品; 在N-甲基和N-氯代衍生物中观察到两个反相子的单独信号。与简单的胺以及8-氮杂双环[3.2.1]辛基和9-氮杂双环[4.2.1]壬基类似物相比，观察到相当大的脱屏蔽。化学位移的可预测变化是由于在氮和α-碳处的取代引起的；还研究了在氮原子上的构型，不饱和度以及进一步取代氮原子的影响。