2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate | 187674-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 187674-14-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₈S
• 分子量: 532.574
• InChiKey: CKKYZFDGGARUKL-NNMXDRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[4-[2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethoxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。L部分。（2-丹磺酰基乙氧基）羰基（= {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）对糖苷配基的保护，在寡聚脱氧核糖核苷酸合成中有新的变化†

  摘要：

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800118
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。L部分。（2-丹磺酰基乙氧基）羰基（= {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）对糖苷配基的保护，在寡聚脱氧核糖核苷酸合成中有新的变化†

  摘要：

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800118

文献信息

• Nucleotides. Part L. Aglycone protection by the (2-dansylethoxy)carbonyl (= {2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group a new variation in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Thomas Wagner、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800118

  日期：1997.2.10

  (2-dansylethoxy)carbonyl (= 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group was employed for protection of the amino functions of the aglycone residues. The lactam function of 2′-deoxyguanosine was on the one hand unprotected and on the other hand alkylated at O6 of the aglycone with the 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(phenylsulfonyl)ethyl (pse) group, respectively. The syntheses

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ 2-[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。