1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(3'hydroxyphenetyl)-6-methoxyisoquinoline | 106488-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(3'hydroxyphenetyl)-6-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 3-[2-(6-Methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinolin-1-yl)ethyl]phenol
• CAS: 106488-62-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LBSJCIAGOFQHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(3'hydroxyphenetyl)-6-methoxyisoquinoline 在 甲酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-formyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1-(3'hydroxyphenetyl)-6-oxoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  关于尝试从八氢-1-苯乙基异喹啉通过Grewe环化制备Ring-B Homomorphinan -6- one的注释

  摘要：

  Grewe的环化Ñ甲酰基保护的八氢异喹-6-酮1通过常规化学制备没有得到期望的homomorphinanone。以高收率获得的排他反应产物是α，β-不饱和N-甲酰基六氢异喹啉-6-one 2，通过酸水解进一步转化为结晶的八氢异喹啉-6-one 8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680806
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-(3'-hydroxyphenethyl)-6-methoxyisoquinoline 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-(3'hydroxyphenetyl)-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  关于尝试从八氢-1-苯乙基异喹啉通过Grewe环化制备Ring-B Homomorphinan -6- one的注释

  摘要：

  Grewe的环化Ñ甲酰基保护的八氢异喹-6-酮1通过常规化学制备没有得到期望的homomorphinanone。以高收率获得的排他反应产物是α，β-不饱和N-甲酰基六氢异喹啉-6-one 2，通过酸水解进一步转化为结晶的八氢异喹啉-6-one 8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680806

文献信息

• Note on Attempts to Prepare Ring-B Homomorphinan-6-ones byGrewe Cyclization from Octahydro-1-phenethylisoquinolines
  作者：Raymond Dumont、Hanspeter Pfander、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19850680806

  日期：1985.12.18

  Grewe cyclization of the N-formyl-protected octahydroisoquinolin-6-one 1 prepared by conventional chemistry did not afford the expected homomorphinanone. The exclusive reaction product obtained in good yield was the α,β-unsaturated N-formyloctahydroisoquinolin-6-one 2, further converted by acid hydrolysis into the crystalline octahydroisoquinolin-6-one 8.

  Grewe的环化Ñ甲酰基保护的八氢异喹-6-酮1通过常规化学制备没有得到期望的homomorphinanone。以高收率获得的排他反应产物是α，β-不饱和N-甲酰基六氢异喹啉-6-one 2，通过酸水解进一步转化为结晶的八氢异喹啉-6-one 8。