2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-methylpropylidene)isoquinoline | 82083-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-methylpropylidene)isoquinoline
• 英文别名: 1-[6,7-Dimethoxy-1-(2-methylpropylidene)-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 82083-87-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: RPJNGYCJJMBAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isobutyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-methylpropylidene)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. VII. Structure of O-methylpsychotrine: The endocyclic versus the exocyclic double bond structure in the dihydroisoquinoline moiety.

  摘要：

  通过将不同 pH 值下的水中紫外光谱与模型化合物 11、14、16、17 和 18 进行比较，吐根生物碱 O-甲基精神烟碱已被证明具有真正的 3, 4-二氢异喹啉结构 (1) ，不是环外双​​键结构 (4)，无论是游离碱形式还是质子化形式。该生物碱的1H核磁共振(NMR)和13C NMR谱也证实了二氢异喹啉部分的这种环内双键结构。这些结果表明简单的1-烷基-3,4-二氢异喹啉的双键位置是环内的，并且讨论了稳定环外双键结构的因素。 1-叔丁基-3, 4-二氢-6, 7-二甲氧基-2-甲基异喹啉碘化物 (30) 被发现在水中不稳定。在 H2O 中于 90°C 加热 10 分钟后，它发生开环，以良好的收率得到 27。 1-甲基-(16) 和 1-叔丁基-3, 4-二氢-6, 7-二甲氧基异喹啉 (18) 在 20°C 水中的酸解离常数经光谱测定分别为 9.16±0.02 和 8.80±分别为 0.02。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.598