4-tert-butyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran | 157360-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 4-t-butyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran；4-tert-butyl-2-methyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 157360-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HLNICQLGFOCYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 三乙基硅烷 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到4-t-butyl-5-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydrobenzofuran derivatives

  摘要：

  通用式（1）的2,3-二氢苯并呋喃衍生物：其中R1代表氢原子或酰基；R2、R3和R4代表氢原子、较低的烷基或较低的烯基；R5和R6代表氢原子或可选择取代的烷基基团，或R5和R6结合形成环烷基或含有一个或多个氧原子或烷基取代的氮原子的饱和杂环基团，但R2和R3不能同时代表叔丁基基团，或其光学活性异构体或药学上可接受的盐可用作治疗或预防各种肾脏疾病和器官保护剂。

  公开号：

  US06403639B1
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-tert-butyl-2-formylbenzofuran 在 钯 氢气 、 钯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以to afford 4-tert-butyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran [320 mg (yield, 68%)] as a pale yellow, fine-grained crystal的产率得到4-tert-butyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxy-2, 6-di-t-butylphenol derivatives

  摘要：

  通式（I）所代表的化合物以及其合成中间体： 其中，R.sup.1是氢原子或酰基基团；R.sup.2是较低的烷基基团；R.sup.3是氢原子或较低的烷基基团；R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，是氢原子或可选取代的烷基，烯基，炔基或芳基基团；当R.sup.2和R.sup.4结合在一起时，可以形成一个5元环；当R.sup.5和R.sup.6结合在一起时，可以形成一个环烷基或杂环基，在环烷基上至少有一个亚甲基被氧原子，硫原子或烷基取代的氮原子所取代，但是当R.sup.2和R.sup.4结合在一起形成苯并呋喃环时，R.sup.6不存在。通式（I）所代表的化合物具有高度选择性的抗氧化活性，可用作缺血性疾病如动脉硬化和心肌梗塞的治疗剂。

  公开号：

  US05606089A1

文献信息

• 4,6-Di-t-butyl-dihydrobenzofuran-5-ol and its derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05574178A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  Compounds represented by the general formula as well as intermediates for the synthesis of thereof: ##STR1## where R.sup.1 is a hydrogen atom or an acyl group; R.sup.2 is a lower alkyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; R.sup.2 and R.sup.4, when taken together, may form a 5-membered ring; R.sup.5 and R.sup.6, when taken together, may form a cycloalkyl group or a heterocyclic group in which at least one methylene on the ring of a cycloalkyl group is substituted by an oxygen atom, a sulfur atom or an alkyl-substituted nitrogen atom, provided that R.sup.6 is not present if the ring formed by R.sup.2 and R.sup.4 taken together is a benzofuran ring. The compounds represented by the general formula (I) have a highly selective anti-oxidative activity and are useful as therapeutics of ischemic diseases such as arteriosclerosis and myocardial infarction.

  通式表示的化合物以及其合成的中间体：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或酰基；R.sup.2是较低的烷基；R.sup.3是氢原子或较低的烷基；R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，是氢原子或可选择取代的烷基、烯基、炔基或芳基；当R.sup.2和R.sup.4一起时，可以形成一个5-成员环；当R.sup.5和R.sup.6一起时，可以形成一个环烷基或一个杂环基，其中环烷基的环上至少有一个甲基被氧原子、硫原子或烷基取代的氮原子取代，前提是如果由R.sup.2和R.sup.4一起形成的环是苯并呋喃环，则R.sup.6不存在。通式（I）表示的化合物具有高度选择性的抗氧化活性，并且可用作治疗缺血性疾病，如动脉粥样硬化和心肌梗死的药物。
• 4-alkoxy-2, 6-di-t-butylphenol derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05606089A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Compounds represented by the general formula (I), as well as intermediates for the synthesis of thereof: ##STR1## where R.sup.1 is a hydrogen atom or an acyl group; R.sup.2 is a lower alkyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; R.sup.2 and R.sup.4, when taken together, may form a 5-membered ring; R.sup.5 and R.sup.6, when taken together, may form a cycloalkyl group or a heterocyclic group in which at least one methylene on the ring of a cycloalkyl group is substituted by an oxygen atom, a sulfur atom or an alkyl-substituted nitrogen atom, provided that R.sup.6 is not present if the ring formed by R.sup.2 and R.sup.4 taken together is a benzofuran ring. The compounds represented by the general formula (I) have a highly selective anti-oxidative activity and are useful as therapeutics of ischemic diseases such as arteriosclerosis and myocardial infarction.

  通式（I）所代表的化合物以及其合成中间体： 其中，R.sup.1是氢原子或酰基基团；R.sup.2是较低的烷基基团；R.sup.3是氢原子或较低的烷基基团；R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，是氢原子或可选取代的烷基，烯基，炔基或芳基基团；当R.sup.2和R.sup.4结合在一起时，可以形成一个5元环；当R.sup.5和R.sup.6结合在一起时，可以形成一个环烷基或杂环基，在环烷基上至少有一个亚甲基被氧原子，硫原子或烷基取代的氮原子所取代，但是当R.sup.2和R.sup.4结合在一起形成苯并呋喃环时，R.sup.6不存在。通式（I）所代表的化合物具有高度选择性的抗氧化活性，可用作缺血性疾病如动脉硬化和心肌梗塞的治疗剂。
• 2,3-DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0995437A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  2,3-Dihydrobenzofuran derivatives of general formula (1): wherein R1 represents a hydrogen atom or an acyl group; R2, R3 and R4 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkenyl group; R5 and R6 represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, or R5 and R6 combine to form a cycloalkyl group or a saturated heterocyclic group containing one or more oxygen atoms or alkyl-substituted nitrogen atoms, provided that R2 and R3 can not simultaneously represent a t-butyl group, or optically active isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as therapeutic or prophylactic agents for various renal diseases and as organ preservatives.

  通式(1)的 2,3-二氢苯并呋喃衍生物： 其中 R1 代表氢原子或酰基；R2、R3 和 R4 代表氢原子、低级烷基或低级烯基；R5 和 R6 代表氢原子或任选取代的烷基，或 R5 和 R6 结合形成环烷基或含有一个或多个氧原子或烷基取代的氮原子的饱和杂环基，但 R2 和 R3 不能同时代表叔丁基，或其光学活性异构体或药学上可接受的盐，可用作各种肾脏疾病的治疗剂或预防剂以及器官防腐剂。
• 4-ALKOXY-2,6-DI-t-BUTYLPHENOL DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0665208B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• US5574178A
  申请人：——

  公开号：US5574178A

  公开（公告）日：1996-11-12