3-(tert-butyl)-6-methoxy-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-6-methoxy-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-tert-butyl-6-methoxy-2H-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: AHZHQTOOJVAMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(tert-butyl)-6-methoxy-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与原位生成的重氮烯烃参与 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  古老的 1,3-偶极环加成已广泛用于有机合成中，用于构建各种杂环。然而，在其长达一个世纪的历史中，简单且无所不在的芳族苯环一直是一种顽固的非反应性亲偶极体。在这里，我们报告了芳族基团和重氮烯烃之间的 1,3-偶极环加成，由乙炔锂和N-磺酰叠氮化物。该反应产生致密官能化的环状磺酰胺-吲唑，可以进一步转化为稳定的有机分子，这在有机合成中很重要。芳族基团参与 1,3-偶极环加成拓宽了重氮烯烃的合成效用，重氮烯烃是一类偶极分子，迄今为止很少被探索，否则很难获得。此处描述的过程提供了合成药用相关杂环的途径，并且可以扩展到其他含芳烃的起始材料。对所提出的反应途径的计算检查揭示了一系列精心策划的键断裂和键形成事件，这些事件最终导致环化产物。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01188-z

文献信息

• Arenes participate in 1,3-dipolar cycloaddition with in situ-generated diazoalkenes
  作者：Shubhangi Aggarwal、Alexander Vu、Dmitry B. Eremin、Rudra Persaud、Valery V. Fokin

  DOI：10.1038/s41557-023-01188-z

  日期：2023.6

  The venerable 1,3-dipolar cycloaddition has been widely used in organic synthesis for the construction of various heterocycles. However, in its century-long history, the simple and omnipresent aromatic phenyl ring has remained a stubbornly unreactive dipolarophile. Here we report 1,3-dipolar cycloaddition between aromatic groups and diazoalkenes, generated in situ from lithium acetylides and N-sulfonyl

  古老的 1,3-偶极环加成已广泛用于有机合成中，用于构建各种杂环。然而，在其长达一个世纪的历史中，简单且无所不在的芳族苯环一直是一种顽固的非反应性亲偶极体。在这里，我们报告了芳族基团和重氮烯烃之间的 1,3-偶极环加成，由乙炔锂和N-磺酰叠氮化物。该反应产生致密官能化的环状磺酰胺-吲唑，可以进一步转化为稳定的有机分子，这在有机合成中很重要。芳族基团参与 1,3-偶极环加成拓宽了重氮烯烃的合成效用，重氮烯烃是一类偶极分子，迄今为止很少被探索，否则很难获得。此处描述的过程提供了合成药用相关杂环的途径，并且可以扩展到其他含芳烃的起始材料。对所提出的反应途径的计算检查揭示了一系列精心策划的键断裂和键形成事件，这些事件最终导致环化产物。