10-cyclopropyl-8-nitro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one | 950858-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 10-cyclopropyl-8-nitro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
• 英文别名: 5-Cyclopropyl-3-nitrobenzo[b][1,4]benzothiazepin-6-one
• CAS: 950858-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: PQZSOBJSOOHWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-cyclopropyl-8-nitro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到8-amino-10-cyclopropyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ b，f ] [1,4] thiazepin-11（10 h）-ones及其衍生物的合成中的脱氮环化反应

  摘要：

  报道了新型二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪酮-11（10 H）-one的便捷合成。作为关键步骤，合成途径包括2-（2,4-二硝基-苯基硫烷基）-苯甲酰胺的分子内芳族脱硝基环化。开发了在不同碱存在下脱氮环化的有效方法。所得杂环中硝基的还原导致伯胺的形成，其通过用不同的羧酸酰化而转化为酰胺。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是用于生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440604
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到10-cyclopropyl-8-nitro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ b，f ] [1,4] thiazepin-11（10 h）-ones及其衍生物的合成中的脱氮环化反应

  摘要：

  报道了新型二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪酮-11（10 H）-one的便捷合成。作为关键步骤，合成途径包括2-（2,4-二硝基-苯基硫烷基）-苯甲酰胺的分子内芳族脱硝基环化。开发了在不同碱存在下脱氮环化的有效方法。所得杂环中硝基的还原导致伯胺的形成，其通过用不同的羧酸酰化而转化为酰胺。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是用于生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440604

文献信息

• Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones
  作者：Alexey V. Smirnov、Levan S. Kalandadze、Vladimir N. Sakharov、Mikhail V. Dorogov

  DOI：10.1070/mc2006v016n05abeh002393

  日期：2006.1

  A new method has been elaborated for the synthesis of new compounds of the dibenzothiazepine series by intramolecular aromatic substitution of the nitro group.