α-(2-thiazolyl)-4-dimethylaminobenzyl alcohol | 951-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-(2-thiazolyl)-4-dimethylaminobenzyl alcohol
• 英文别名: <4-Dimethylamino-phenyl>-thiazolyl-(2)-carbinol；(4-dimethylamino-phenyl)-thiazol-2-yl-methanol；[4-(Dimethylamino)phenyl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 951-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: DXKXPBKQYQUWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-thiazolyl)-4-dimethylaminobenzyl alcohol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(4-dimethylaminobenzyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原缺乏 π 的杂环仲甲醇

  摘要：

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，

  DOI：

  10.1080/00304940509354979
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 对二甲氨基苯甲醛 生成 α-(2-thiazolyl)-4-dimethylaminobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Ermolaeva,V.G.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2417 - 2419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REDUCTION OF π-DEFICIENT HETEROCYCLIC SECONDARY CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE/TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Charles F. Nutaitis、Brett D. Swartz

  DOI：10.1080/00304940509354979

  日期：2005.10

  The reduction of diarylcarbinols with sodium borohydriddtsifluoroacetic acid (TFA), a reaction developed by Gribble and co-workers in 1977, is a convenient method for the preparation of the corresponding diarylmethanes.' In 1991, Nutaitis and co-workers demonstrated that this method was also applicable to the reduction of secondary heterocyclic carbinols substituted with any combination of thiophene

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，
• Ermolaeva,V.G.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2417 - 2419
  作者：Ermolaeva,V.G.、Shchukina,M.N.

  DOI：——

  日期：——