tert-butyl (1S,2S,4R,6S)-6-dodecyl-2-phenylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate | 958020-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,4R,6S)-6-dodecyl-2-phenylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4aS,6S,8aR)-6-dodecyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 958020-37-6
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₄
• 分子量: 487.723
• InChiKey: XIXZBODEPJFUEP-BPXGVECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,4R,6S)-6-dodecyl-2-phenylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 以72%的产率得到(-)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives

  摘要：

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S,4R,6S)-6-dodecyl-2-phenylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives

  摘要：

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.028

文献信息

• Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.028

  日期：2007.9

  (-)-Deoxoprosopinine 1 [(2S,3R,6S)-6-dodecyl-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol] and (-)-deoxoprosophylline 3 [(2S,3R 6R)6-dodecyl-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol] were synthesized from (6R)- and (6S)-6-mesyloxydihydrosphingosine derivatives 7 and 7', respectively, by intramolecular cyclization to generate a piperidine ring. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.