Gold Orange | 547-58-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Gold Orange
• 英文别名: sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 547-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃O₃S*H*Na
• 分子量: 328.347
• InChiKey: STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 密度：
  0.987 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  37 °C
• 溶解度：
  5克/升
• 最大波长(λmax)：
  507nm, 522nm, 464nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3143 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DB6327000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

**甲基橙概述**

甲基橙是一种橙黄色粉末或结晶状鳞片，易溶于热水，几乎不溶于醇。

化学性质

• 1份甲基橙可溶解在500份水中。
• 在pH值为3.1时呈红色，在pH值为4.4时呈黄色。
• 常用于酸碱指示剂、生物染色及矿物酸、强碱和水的碱度测定。

用途

• 酸碱指示剂：适用于多种酸碱溶液中，尤其在3.1至4.4的pH范围内变色明显。
• 细胞浆质指示剂与组织学对比染色剂：用于生物样本的染色分析。
• 强还原剂和强氧化剂的消色指示剂：能够检测多种化学反应中的颜色变化，如锡、钛离子等。

生产方法

甲基橙由对氨基苯磺酸重氮化后与N,N-二甲基苯胺反应制得。具体步骤如下：

1. 将对氨基苯磺酸溶解于2.5%碳酸钠溶液中。
2. 加入亚硝酸钠，待完全溶解后加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出结晶。
3. 向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺与冰醋酸的混合液，搅拌10分钟后逐滴加入10%氢氧化钠溶液至碱性。
4. 冷却后结晶，过滤并用饱和盐水洗涤，干燥后再用水进行重结晶，最终得到纯净的甲基橙。

变色反应过程

在中性或碱性介质中以磺酸钠盐形式呈现黄色，在酸性介质中则变为红色。变色范围pH 3.1（红）至4.4（黄），适用于强酸与弱碱、强碱与弱酸间的滴定。

酚酞和甲基橙

• 酚酞：变色范围为8.2～10.0之间。
• 甲基橙：在3.1～4.4的pH范围内显示不同颜色，适用于广泛pH条件下的中和滴定。

应用实例

利用这两种指示剂进行滴定时可显著减少误差。强酸与强碱互滴时，应选择两者均适用的甲基橙或酚酞；弱酸（碱）情况则需根据实际生成盐溶液的pH值来决定选用哪种指示剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl orange 在 4-methylanilinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Gold Orange
  参考文献：
  名称：

  质子源与乙腈中镍氢化物的反应性：对燃料形成催化剂研究的意义

  摘要：

  氢化镍配合物[HNi（P 2 Ph N 2 Ph）2 ] +（P 2 Ph N 2 Ph = 1,3,5,7-四苯基-1,5-二氮杂-3,7-二磷环辛烷）的反应性为了评估在乙腈中形成燃料的催化剂时质子源如何影响反应动力学，可以更好地理解质子源如何在乙腈中形成多种酸，从而在乙腈中形成氢。该反应由析氢催化剂[Ni（P 2 Ph N 2 Ph）2 ] 2+的催化循环中的速率确定步骤引发。。就p K a，均共轭，二聚化，杂共轭和聚集（对于水）而言，评估了质子源。还研究了水和共轭碱的作用。速率常数与p K a之间的线性自由能关系被揭示; 对于容易发生共轭作用的酸，其速率常数随其共轭常数的大小而增加，并且对于三氟乙酸和三氯乙酸观察到了二级反应性，表明存在二聚作用。加水后，观察到的速率常数增加，与水合氢盐的形成相一致。当添加到三氟乙酸中时，水显示出所观察到的速率常数降低，表明水抑制了酸二聚作用。总的来说

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00885