(S)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2-one | 1085339-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2-one
• 英文别名: 1-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-6,7-dimethylquinoxalin-2-one
• CAS: 1085339-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: PAFYWOXRWDORMF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyl-(S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)quinoxalin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(S)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的无环喹喔啉核苷。合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。

  DOI：

  10.1080/15257770701795920

文献信息

• New Acyclic Quinoxaline Nucleosides. Synthesis and Anti-Hiv Activity
  作者：Ibrahim A. I. Ali、Iman A. Al-Masoudi、Nazik M. Aziz、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1080/15257770701795920

  日期：2008.1.18

  A series of acyclonucleosides substituted 1-(4,5-dihydroxypentyl) (13-8) and 2-(4,5-dihydroxypentyloxy)quinoxalines (19-24) were synthesized by the sharpless asymmetric dihydroxylation of the derivatives 1-6 and 7-12, respectively. Treatment of the quinoxaline base 26 with (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl-p-toluenesulfonate (27) in the presence of NaH/DMF furnished 28. Acid hydrolysis of 28

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。