toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-2-methyl-4,6,9-trioxo-6,9-dihydro-4H-benzo[g]chromen-5-yl ester | 1007309-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-2-methyl-4,6,9-trioxo-6,9-dihydro-4H-benzo[g]chromen-5-yl ester
• 英文别名: (7-Chloro-2-methyl-4,6,9-trioxobenzo[g]chromen-5-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1007309-96-7
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO₇S
• 分子量: 444.849
• InChiKey: KJWKUIGAJFZMJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 、 toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-2-methyl-4,6,9-trioxo-6,9-dihydro-4H-benzo[g]chromen-5-yl ester 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2-methyl-4,6,11-trioxo-6,11-dihydro-4H-1-oxanaphthacen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-6,9-dimethoxy-2-methyl-4-oxo-4H-benzo[g]chromen-5-yl ester 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 7-chloro-2-methyl-4,6,9-trioxo-6,9-dihydro-4H-benzo[g]chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r