(+)-(1R,2R,3S,9S,9aS)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine | 1016275-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+)-(1R,2R,3S,9S,9aS)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine
• 英文别名: (+)-9a-epi-homocastanospermine；(1R,2R,3S,9S,9aS)-octahydro-1H-quinolizine-1,2,3,9-tetraol；(1R,2R,3S,9S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1,2,3,9-tetrol
• CAS: 1016275-64-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: QTBDZCJQYXPZJL-OAHBRNHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3S,9S,9aS)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(+)-(1R,2R,3S,9S,9aS)-1,2,3,9-tetraacetoxyquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,8,8a-tri-epi-swainsonine，（+）-1,2-di-epi-lentiginosine，（+）-9a-epi-homocastanospermine和（-）-9-deoxy的高效合成D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸盐中的-9a-表-高半胱氨酸精胺及其糖苷酶抑制活性的研究。

  摘要：

  证实了D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯可用于多羟基化喹喔啉和吲哚并立定生物碱的合成。化学选择性还原1，然后通过Wittig反应进行两碳同源，得到gamma，δ-叠氮基-α，β-不饱和酯9，该酯在区域选择性亲核氮丙啶环上开环（通过使用水作为亲核试剂或氢化得到δ-内酰胺） 11/16-真正的合成子，用于合成四种结构不同的亚氨基糖，即喹喔啉生物碱5b / 5c，swainsonine 6b和lentiginosine 7b类似物。研究了这些亚氨基糖的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b712753g
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.015 g的产率得到(+)-(1R,2R,3S,9S,9aS)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,8,8a-tri-epi-swainsonine，（+）-1,2-di-epi-lentiginosine，（+）-9a-epi-homocastanospermine和（-）-9-deoxy的高效合成D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸盐中的-9a-表-高半胱氨酸精胺及其糖苷酶抑制活性的研究。

  摘要：

  证实了D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯可用于多羟基化喹喔啉和吲哚并立定生物碱的合成。化学选择性还原1，然后通过Wittig反应进行两碳同源，得到gamma，δ-叠氮基-α，β-不饱和酯9，该酯在区域选择性亲核氮丙啶环上开环（通过使用水作为亲核试剂或氢化得到δ-内酰胺） 11/16-真正的合成子，用于合成四种结构不同的亚氨基糖，即喹喔啉生物碱5b / 5c，swainsonine 6b和lentiginosine 7b类似物。研究了这些亚氨基糖的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b712753g

文献信息

• A new synthetic access to bicyclic polyhydroxylated alkaloid analogues from pyranosides
  作者：Ning Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b923180c

  日期：——

  A facile, versatile and stereoselective synthesis of bicyclic polyhydroxylated alkaloids as castanospermine analogues is described. The synthetic route started from methyl pyranosides. The key steps involved a high-yielding expeditious one-pot tandem reaction from alkenes to N-substituted δ-lactams. The δ-lactams were stereoselectively vinylated to give the dienes, which were followed by the ring-closing

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。
• Efficient synthesis of (+)-1,8,8a-tri-epi-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-lentiginosine, (+)-9a-epi-homocastanospermine and (−)-9-deoxy-9a-epi-homocastanospermine from a d-glucose-derived aziridine carboxylate, and study of their glycosidase inhibitory activities
  作者：K. S. Ajish Kumar、Vinod D. Chaudhari、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b712753g

  日期：——

  The utility of a D-glucose-derived aziridine carboxylate was demonstrated for the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine and indolizidine alkaloids. The chemoselective reduction of 1 followed by two-carbon homologation by the Wittig reaction afforded gamma,delta-aziridino-alpha,beta-unsaturated ester 9, which on regioselective nucleophilic aziridine ring opening either by using water as a nucleophile

  证实了D-葡萄糖衍生的氮丙啶羧酸酯可用于多羟基化喹喔啉和吲哚并立定生物碱的合成。化学选择性还原1，然后通过Wittig反应进行两碳同源，得到gamma，δ-叠氮基-α，β-不饱和酯9，该酯在区域选择性亲核氮丙啶环上开环（通过使用水作为亲核试剂或氢化得到δ-内酰胺） 11/16-真正的合成子，用于合成四种结构不同的亚氨基糖，即喹喔啉生物碱5b / 5c，swainsonine 6b和lentiginosine 7b类似物。研究了这些亚氨基糖的糖苷酶抑制活性。