(3'aR,9'aS,9'bS)-2',2'-dimethylspiro[cycloropane-1,9'-(hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin)]-8(4H)-one | 1032166-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3'aR,9'aS,9'bS)-2',2'-dimethylspiro[cycloropane-1,9'-(hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin)]-8(4H)-one
• 英文别名: (3aR,9aS,9bS)-2,2-dimethylspiro[3a,4,6,7,9a,9b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine-9,1'-cyclopropane]-8-one
• CAS: 1032166-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: JVPZRZRHSPRPFM-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,9'aS,9'bS)-2',2'-dimethylspiro[cycloropane-1,9'-(hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin)]-8(4H)-one 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.8h， 生成 (3aR,9aS,9bS)-2,2,8-trimethyl-9-vinyl-3a,4,6,7,9a,9b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的乙烯基环丙烷重排为与 N-杂环相连的 1,3-二烯单元。

  摘要：

  嵌入喹尼西啶和吲哚里西啶结构的二烯可以从环状硝酮和双环亚丙基分四步制备。通过多米诺 1,3-偶极环加成/热重排序列生成的关键中间体 α-螺环丙烷化 N-杂环酮通过 Wittig 亚甲基化转化为相应的乙烯基环丙烷 (VCP)，在在微波加热下存在威尔金森 Rh(I) 络合物。以前未探索过的 Rh(I) 催化打开嵌入在氮杂多环系统中的 VCP 部分在高温 (110-130 摄氏度) 下发生，以中等产率 (34-53%) 提供相应的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.39
• 作为产物：
  描述：

  (3'aS,4'S,5'R)-4',5'-O-isopropylidenedispiro[cyclopropane-1,2'-(hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole)-3',1''-cyclopropane] 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(3'aR,9'aS,9'bS)-2',2'-dimethylspiro[cycloropane-1,9'-(hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin)]-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912