2-(1,2,3,4-Tetrahydrocyclopenta[a]inden-7-yl)ethanol | 1018968-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-Tetrahydrocyclopenta[a]inden-7-yl)ethanol
• CAS: 1018968-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NGWSNMFNFWNFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydrocyclopenta[a]inden-7-yl)ethanol 、 2-(2-Ethoxy-7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methoxyacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(1,2,3,4-Tetrahydrocyclopenta[a]inden-7-yl)ethyl 2-(2-ethoxy-7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B 和 9-epi-Sporolide B 的全合成

  摘要：

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。

  DOI：

  10.1021/ja1048994
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(1,2,3,4-Tetrahydrocyclopenta[a]inden-7-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B 和 9-epi-Sporolide B 的全合成

  摘要：

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。

  DOI：

  10.1021/ja1048994

文献信息

• Synthesis of the Sporolide Ring Framework through a Cascade Sequence Involving an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction of ano-Quinone
  作者：K. C. Nicolaou、Jianhua Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.200705334

  日期：2008.2.8
• Total Synthesis of Sporolide B and 9-<i>epi</i>-Sporolide B
  作者：K. C. Nicolaou、Jianhua Wang、Yefeng Tang、Lorenzo Botta

  DOI：10.1021/ja1048994

  日期：2010.8.18

  The total synthesis of the structurally unique secondary metabolite sporolide B (1b) is described. The total synthesis of 1b was developed on the basis of preliminary studies that revealed the reactivity of an appropriate o-quinone as a diene system toward a number of indene derivatives as dienophiles, first in intermolecular and thence intramolecular settings. Thus, substrates were devised (37 and

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。