2-(3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropyl)-6H-oxazin-3-one | 1012081-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropyl)-6H-oxazin-3-one
• CAS: 1012081-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₄NO₅P
• 分子量: 353.355
• InChiKey: DICLTVROCHTEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropyl)-6H-oxazin-3-one 、 三甲基溴硅烷 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 RCM 方法合成磷酰胺霉素的恶嗪基类似物

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种很有前途的抗疟化合物，具有新的作用模式，可抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶，这是通过非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的关键酶。这篇论文描述了一系列类似物的合成，其中异羟肟酸酯部分结合在一个环结构中，使与酶的络合成为氧孤对对而不是游离羟基。目前正在研究不同类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992373
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs' II-generation catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropyl)-6H-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 RCM 方法合成磷酰胺霉素的恶嗪基类似物

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种很有前途的抗疟化合物，具有新的作用模式，可抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶，这是通过非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的关键酶。这篇论文描述了一系列类似物的合成，其中异羟肟酸酯部分结合在一个环结构中，使与酶的络合成为氧孤对对而不是游离羟基。目前正在研究不同类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992373

文献信息

• Synthesis of Oxazinyl Analogues of Fosmidomycin Using RCM Methodology
  作者：Christian Stevens、Sarah Van der Jeught、Nicolai Dieltiens

  DOI：10.1055/s-2007-992373

  日期：——

  inhibition of 1-deoxy- D-xylulose 5-phosphate reductoisomerase, a key enzyme in the biosynthesis of isoprenoids through the nonmevalonate pathway. This paper describes the synthesis of a series of analogues in which the hydroxamate moiety is incorporated in a ring structure, leaving the complexation with the enzyme up to the oxygen lone pairs instead of the free hydroxyl group. The antimalarial activities

  Fosmidomycin 是一种很有前途的抗疟化合物，具有新的作用模式，可抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶，这是通过非甲羟戊酸途径生物合成类异戊二烯的关键酶。这篇论文描述了一系列类似物的合成，其中异羟肟酸酯部分结合在一个环结构中，使与酶的络合成为氧孤对对而不是游离羟基。目前正在研究不同类似物的抗疟活性。