螺[环己烷-1,1'-异苯并二氢吡喃-4-酮] | 869895-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 螺[环己烷-1,1'-异苯并二氢吡喃-4-酮]
• 英文名称: 3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,1′-cyclohexan]-4′-one
• 英文别名: 3',4'-dihydro-4H-spiro[cyclohexane-1,1'-isochromen]-4-one；Spiro[cyclohexane-1,1'-isochroman]-4-one；spiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 869895-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NQSJYXXNSYQYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[环己烷-1,1'-异苯并二氢吡喃-4-酮] 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-N-(cyclohexylmethyl)-N-methyl-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,1'-cyclohexan]-4'-amine
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃与环外氨基的合成及结构亲和性关系。

  摘要：

  σ1和/或σ2受体在诸如疼痛，神经退行性疾病和癌症等病理状况中起着至关重要的作用。制备了一组具有不同的O-杂环和氨基部分（一般结构III）的螺环环己烷，并进行了药理学评估。在结构活性关系研究中，σ1受体亲和力和σ1：σ2选择性与立体化学，O杂环的种类和取代方式以及环外氨基部分的取代基相关。带有甲氧基和叔环己基甲基氨基部分的顺式构型2-苯并吡喃cis-11b在该系列化合物中显示出最高的σ1亲和力（Ki = 1.9 nM）。在Ca2 +流入试验中，cis-11b充当σ1拮抗剂。cis-11b对σ2和阿片样物质受体具有很高的选择性。使用最近报道的σ1受体蛋白的X射线晶体结构，在分子水平上分析了新型σ1配体的相互作用。质子化的氨基部分与E172形成持久的盐桥。螺[苯并吡喃-1，1'-环己烷]支架和环己基甲基部分占据两个疏水口袋。N-环己基甲基部分被苄基的交换出乎意料地导致了有效和选择性的μ阿片受体配体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00449
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 盐酸 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.16h， 生成 螺[环己烷-1,1'-异苯并二氢吡喃-4-酮]
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃与环外氨基的合成及结构亲和性关系。

  摘要：

  σ1和/或σ2受体在诸如疼痛，神经退行性疾病和癌症等病理状况中起着至关重要的作用。制备了一组具有不同的O-杂环和氨基部分（一般结构III）的螺环环己烷，并进行了药理学评估。在结构活性关系研究中，σ1受体亲和力和σ1：σ2选择性与立体化学，O杂环的种类和取代方式以及环外氨基部分的取代基相关。带有甲氧基和叔环己基甲基氨基部分的顺式构型2-苯并吡喃cis-11b在该系列化合物中显示出最高的σ1亲和力（Ki = 1.9 nM）。在Ca2 +流入试验中，cis-11b充当σ1拮抗剂。cis-11b对σ2和阿片样物质受体具有很高的选择性。使用最近报道的σ1受体蛋白的X射线晶体结构，在分子水平上分析了新型σ1配体的相互作用。质子化的氨基部分与E172形成持久的盐桥。螺[苯并吡喃-1，1'-环己烷]支架和环己基甲基部分占据两个疏水口袋。N-环己基甲基部分被苄基的交换出乎意料地导致了有效和选择性的μ阿片受体配体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00449

文献信息

• 2-(Bicyclo)alkylamino-derivatives as mediatores of chronic pain and inflammation
  申请人：Bock G. Mark

  公开号：US20050261327A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds disclosed herein are bradykinin B1 antagonist compounds useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  本文披露的化合物是布雷金肽B1拮抗剂化合物，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。