5-(3-nitro-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one | 954418-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(3-nitro-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
• 英文别名: 12-(3-nitrophenyl)-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one；12-(3-nitrophenyl)-3,4,5,12-tetrahydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 954418-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 360.372
• InChiKey: CQFLTQYZGWRTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1,3-环己二酮 、 间硝基苯甲醛 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-(3-nitro-phenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  Facile DES-mediated synthesis and antioxidant potency of benzimidazoquinazolinone motifs

  摘要：

  通过在氯化胆碱：甘油作为深度共熔溶剂（DES）中，2-氨基苯并咪唑、醛和1,3-环己二酮之间的反应，实现了苯并咪唑喹唑啉酮骨架的一锅多组分合成。所开发的方法提供了温和、快速的反应条件，并具有优异的产品收率。使用1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除、铁还原抗氧化能力（FRAP）、2,2′-偶氮-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和金属螯合测定法，对合成的化合物进行了抗氧化能力筛选。发现大多数化合物具有良好或相当的抗氧化活性。与文献中报道的其他方法相比，这种廉价且可生物降解的溶剂的使用使该方法成为一种更环保的方法。使用DES（氯化胆碱：甘油）作为高效、可循环利用且可生物降解的溶剂，实现了更环保的一锅多组分苯并咪唑喹唑啉酮骨架合成。与标准相比，合成的化合物显示出良好或相当的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2734-1

文献信息

• Three-component synthesis of 4-aryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole derivatives in ionic liquid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.215

  日期：——

  A green and simple synthesis of 4-ayrl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of aryl aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine in ionic liquid of [bmim+][BF 4−]. This protocol has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure compared with

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-
• An Efficient, Green, and Solvent-free Multi-component Synthesis of Benzimidazolo/Benzothiazolo Quinazolinone Derivatives Using Sc (OTf)₃Catalyst Under Controlled Microwave Irradiation
  作者：Somaiah Gajaganti、Savita Kumari、Dhirendra Kumar、Bharat Kumar Allam、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1002/jhet.3314

  日期：2018.11

  An efficient, fast, and green synthesis of benzimidazolo/benzothiazolo quinazolinone derivatives has been developed under solvent‐free conditions by the reaction of 2‐aminobenzimidazole/2‐aminobenzothiazole, aromatic aldehydes, and 1,3‐diketones. This method extended the application of microwave irradiation and scandium triflate combination and also tenders a lot of benefits such as excellent product

  通过2-氨基苯并咪唑/ 2-氨基苯并噻唑，芳香醛和1,3-二酮的反应，在无溶剂条件下开发了高效，快速，绿色的苯并咪唑/苯并噻唑基喹唑啉酮衍生物的合成方法。该方法扩展了微波辐射和三氟甲磺酸scan结合的应用范围，并且还具有许多优点，例如优异的产品收率，较短的反应时间，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。
• Facile DES-mediated synthesis and antioxidant potency of benzimidazoquinazolinone motifs
  作者：Vilas N. Mahire、Vijay E. Patel、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1007/s11164-016-2734-1

  日期：2017.3

  One-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds was achieved by reaction between 2-aminobenzimidazole, aldehyde, and 1,3-cyclohexadione in choline chloride:glycerol as deep eutectic solvent (DES). The developed methodology offers mild and faster reaction conditions with excellent product yield. The synthesized compounds were screened for their antioxidant potency using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging, ferric reducing antioxidant power (FRAP), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS), and metal chelating assay. Most of the compounds were found to exhibit good to comparable antioxidant activity with respect to standards. Use of this inexpensive and biodegradable solvent makes this methodology a greener approach compared with other methods reported in literature. Greener, one-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds using DES (ChCl:glycerol) as efficient, recyclable, and biodegradable solvent has been achieved. The synthesized compounds show good to comparable antioxidant activity compared with standards.

  通过在氯化胆碱：甘油作为深度共熔溶剂（DES）中，2-氨基苯并咪唑、醛和1,3-环己二酮之间的反应，实现了苯并咪唑喹唑啉酮骨架的一锅多组分合成。所开发的方法提供了温和、快速的反应条件，并具有优异的产品收率。使用1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除、铁还原抗氧化能力（FRAP）、2,2′-偶氮-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和金属螯合测定法，对合成的化合物进行了抗氧化能力筛选。发现大多数化合物具有良好或相当的抗氧化活性。与文献中报道的其他方法相比，这种廉价且可生物降解的溶剂的使用使该方法成为一种更环保的方法。使用DES（氯化胆碱：甘油）作为高效、可循环利用且可生物降解的溶剂，实现了更环保的一锅多组分苯并咪唑喹唑啉酮骨架合成。与标准相比，合成的化合物显示出良好或相当的抗氧化活性。
• Green and high efficient synthesis of triaza‐benzo[ <i>b</i> ]fluoren‐6‐one derivatives in water under microwave irradiation
  作者：Qingqing Shao、Shujiang Tu、Chunmei Li、Longji Cao、Dianxiang Zhou、Bo Jiang、Yan Zhang、Wenjuan Hao、Qian Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450218

  日期：2008.3

  Triaza-benzo[b]fluoren-6-one derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, cyclohexane-1,3-dione compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  在微波辐射下，通过醛，环己烷-1,3-二酮化合物和2-氨基苯并咪唑的三组分反应合成了三氮杂苯并[ b ]芴-6-一衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• 一种催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮 衍生物的催化剂与系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107312008B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的催化剂与系统及方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的系统，包括反应容器、微波反应器、抽滤装置、洗涤装置和干燥装置；本发明以芳香醛、1，3‑环己二酮与2‑氨基苯并咪唑为反应原料，通过选用特定功能化离子液体作为催化剂，并采用微波辅助加热反应的方式，从而能够有效提高原料的利用率和所得产物的产率，且催化剂的使用量较少，其循环使用性能好，制备成本低，便于工业化大规模生产。