alpha-氨基-2-噻吩乙腈 | 61261-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: alpha-氨基-2-噻吩乙腈
• 英文名称: 2-amino-2-(thiophene-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-amino-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile；α-cyano-2-thiophenemethylamine；DL-2-[cyano(amino)methyl]thiophene；2-amino-2-(2-thienyl)acetonitrile；alpha-Amino-2-thiopheneacetonitrile；2-amino-2-thiophen-2-ylacetonitrile
• CAS: 61261-50-5
• 化学式: C₆H₆N₂S
• mdl: MFCD09041185
• 分子量: 138.193
• InChiKey: NNJQHPAPVHHYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶-4-甲酰氯 、 alpha-氨基-2-噻吩乙腈 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31.8%的产率得到N-(2-thienylcyanomethyl)-2-chloroisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives

  摘要：

  本公开涉及一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中X是卤素，较低的烷氧基或较低的烷基硫基，Y是氢或氯，R.sub.1是氢，较低的烷基，氰甲基，苯基或苄基，R.sub.2是氢，C.sub.1 到C.sub.7 烷基，C.sub.3 到C.sub.6 环烷基，较低的烷氧基，苯基，苯氧基苯基，呋喃基，噻吩基或苄基，n=1或2，但X和Y不能同时是氯，一种含有所述化合物作为有效成分的杀真菌或杀菌组合物，一种用于预防农业或园艺植物疾病的方法以及一种制造所述化合物的方法。

  公开号：

  US04804762A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到alpha-氨基-2-噻吩乙腈
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• Development of a New α‐Aminonitrile Synthesis
  作者：Guo‐Hua Chu、Minghua Gu、Baudouin Gerard、Roland E. Dolle

  DOI：10.1081/scc-200043270

  日期：2004.1

  Abstract α‐Aminonitriles are prepared upon reaction of aryl carboxaldehydes with LiHMDS and acetone cyanohydrin. This new method provides a general route to the synthesis of various substituted α‐amino‐arylacetonitriles in high yield and purity, and avoids the use of the highly toxic cyanide salts.

  摘要 α-氨基腈是通过芳基甲醛与 LiHMDS 和丙酮氰醇反应制备的。这种新方法为以高收率和纯度合成各种取代的α-氨基-芳基乙腈提供了通用途径，并避免了使用剧毒氰化物盐。
• Lithium Perchlorate Mediated Three Component Reaction for the Preparation of Primary Amines
  作者：Mohammad R. Saidi、Shahrzad Javanshir、Mohammad M. Mojtahedi

  DOI：10.1039/a808424f

  日期：——

  In the presence of lithium perchlorate in diethyl ether, LPDE, a three-component reaction between aldehydes, sodium hexamethyldisilazane or lithium hexamethyldisilazane, LHMDS, and different nucleophiles proceeds smoothly to afford primary amines in good yields.

  在乙醚中的高氯酸锂存在下，LPDE、醛、六甲基二硅氮烷钠或六甲基二硅氮烷锂、LHMDS 和不同亲核试剂之间的三组分反应顺利进行，以良好的收率得到伯胺。
• Development of a Diversity-Oriented Approach to Oxazole-5-amide Libraries
  作者：Mark J. Thompson、Harry Adams、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo900425w

  日期：2009.5.15

  versatile route to oxazole-5-amides is presented. Conversion of readily accessible oxazole-5-trifluoroacetamides into their Boc-protected 5-aminooxazole derivatives provides intermediates amenable to parallel amide synthesis utilizing a reliable, one-pot, acylation−deprotection procedure. During preparation of the N-Boc compounds from trifluoroacetamides, a competing intramolecular rearrangement giving

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。
• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040063679A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and X are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明涉及一种新的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物，其化学式为（Ia）和（Ib），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和X的定义如下。该化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。同时，本发明还公开了制备这种新化合物的方法。
• Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0662475A2

  公开（公告）日：1995-07-12

  There is provided a method for the preparation of a 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one compound of formula (II) comprising reacting an aminonitrile with a perfluoroacylating agent in the presence of a solvent to form a perfluoroalkanoyl aminonitrile intermediate and cyclizing the intermediate in the presence of an acid and at least one molar equivalent of water. Perfluoro-alkanoyl aminonitrile intermediates are also claimed. wherein nis an integer of 1,2,3,4,5,6,7 or 8; Ris Lis hydrogen or halogen.

  提供了一种制备式(II)的 2-全氟烷基-3-噁唑啉-5-酮化合物的方法，该方法包括在溶剂存在下使氨基腈与全氟酰化剂反应生成全氟烷酰基氨基腈中间体，并在酸和至少一摩尔当量水存在下使该中间体环化。还要求得到全氟烷酰基氨基腈中间体。 其中 n 为 1、2、3、4、5、6、7 或 8 的整数； 之二 Lis 氢或卤素。