alpha-甲基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-苯并恶唑乙酸 | 51234-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: alpha-甲基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-苯并恶唑乙酸
• 英文名称: 2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid
• 英文别名: alpha-Methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-benzoxazoleacetic acid；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 51234-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: GYPZUNUCQUOPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 alpha-甲基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-苯并恶唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• DUNWELL D. W.; EVANS D.; HICKS T. A.; CASHIN C. H.; KITCHEN A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975 18, NO 1, 53-58
  作者：DUNWELL D. W.、 EVANS D.、 HICKS T. A.、 CASHIN C. H.、 KITCHEN A.

  DOI：——

  日期：——