(2,2-dimethylcyclopropyl)(naphthalen-2-yl)methanone | 1027607-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,2-dimethylcyclopropyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2,2-Dimethylcyclopropyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 1027607-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HFDJBEICGWJEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate 、 2-萘乙烯基酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(2,2-dimethylcyclopropyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An Improved gem-Dimethylcyclopropanation Procedure Using Triisopropylsulfoxonium Tetrafluoroborate

  摘要：

  本文描述了一种新的环丙烷化反应，用于处理α，β-不饱和羰基化合物和相关体系，该反应在二甲基甲酰胺中使用三异丙基磺酸鎓四氟硼酸盐和氢化钠。使用这种试剂，一系列α，β-不饱和酮（以及酯和乙烯基硝基化合物）被转化为相应的gem-二甲基环丙基羰基化合物；此外，本文还描述了一种初步结果，即通过一锅串联氧化-环丙烷化反应，将活化的醇直接转化为gem-二甲基环丙基酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042761

文献信息

• <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Using Triisopropylsulfoxonium ­Tetrafluoroborate: Scope and Limitations
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh、Adrian Whitwood

  DOI：10.1055/s-0028-1083165

  日期：——

  A new nucleophilic isopropyl transfer reagent, triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate, has been prepared and evaluated. Thus, using this reagent and NaH in DMF, a range of electron deficient alkenes, including several chalcone analogues, α,β-unsaturated ketones, dienones and quinones, plus α,β-unsaturated esters, nitrile, sulfone and nitro examples, have been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropane compounds.

  一种新的亲核异丙基转移试剂，三异丙基亚磺酸四氟硼酸盐，已被制备并评估。使用该试剂和氢化钠在二甲基形式酰胺中，一系列电子缺乏的烯烃，包括若干香豆素类似物、α,β-不饱和酮、二烯酮和醌，以及α,β-不饱和酯、腈、磺酰和硝基化合物，已被转化为相应的gem-二甲基环丙烷化合物。
• An Improved <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Procedure Using Triisopropylsulfoxonium Tetrafluoroborate
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh

  DOI：10.1055/s-2008-1042761

  日期：——

  A new procedure for the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and related systems is described which employs triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate and sodium hydride in dimethylformamide. Using this reagent, a range of α,β-unsaturated ketones (and an ester and a vinyl nitro example) has been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropyl carbonyl compounds; in addition, a preliminary result is described in which an activated alcohol is converted directly into a gem-dimethylcyclopropyl ketone by a one-pot tandem oxidation-cyclopropanation sequence, albeit in low yield.

  本文描述了一种新的环丙烷化反应，用于处理α，β-不饱和羰基化合物和相关体系，该反应在二甲基甲酰胺中使用三异丙基磺酸鎓四氟硼酸盐和氢化钠。使用这种试剂，一系列α，β-不饱和酮（以及酯和乙烯基硝基化合物）被转化为相应的gem-二甲基环丙基羰基化合物；此外，本文还描述了一种初步结果，即通过一锅串联氧化-环丙烷化反应，将活化的醇直接转化为gem-二甲基环丙基酮，尽管产率较低。