(-)-1-epi-hyacinthacine A₇ | 1031796-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (-)-1-epi-hyacinthacine A₇
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine；5-(+)-epi-hyacinthacine A₃；(1R,2R,3R,5S,7aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol；(1R,2R,3R,5S,8R)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 1031796-90-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: AGLLYYHKZWZSKX-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,7aR)-2-benzyloxy-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(-)-1-epi-hyacinthacine A₇
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 7及其（-）-1- Epi-异构体的第一全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了天然存在的生物碱（-）-扁豆碱A 7的聚合合成，这是一种吡咯烷核苷类的糖苷酶抑制剂。所述同手性原料是衍生自d-果糖的三正交保护的DMDP 10。合成的关键步骤是在10的C（5'）处将碳链延长至α，β-不饱和吡咯烷酮12和一锅法构建的13和14双吡咯烷酮体系。另一个关键步骤是13处C（1）的构型的部分反转，在完全脱保护后，不仅导致天然存在的靶分子9，而且导致其（-）-1-Epi-异构体19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.009

文献信息

• Cope-House Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrrolizidines: An Expedient Route to 5-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₃ and 5-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₅
  作者：Krishna Kaliappan、Prasanta Das

  DOI：10.1055/s-2008-1042898

  日期：2008.4

  An expedient Cope-House cyclization strategy is reported here for the synthesis of several polyhydroxy pyrrolizidine alkaloids starting from sugar-derived nitrones.

  本文报道了一种权宜的 Cope-House 环化策略，用于从糖衍生的硝酮合成几种多羟基吡咯里西啶生物碱。
• Stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors hyacinthacine A2, hyacinthacine A3 and 5-epi-hyacinthacine A3
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.046

  日期：2009.8

  Stereoselective syntheses of the naturally occurring glycosidase inhibitors hyacinthacines A2 and A3 are reported. In the case of hyacinthacine A2, the pyrrolizidine system was created from an acyclic precursor via a double cyclization procedure with a one-pot formation of two C–N bonds. In the case of hyacinthacine A3, the two C–N bonds were created in separate steps. In addition, the non-natural

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。