[(S)-2-methyl-1-(5-morpholin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1024614-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(S)-2-methyl-1-(5-morpholin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(5-morpholin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1024614-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 326.396
• InChiKey: XGFCJPJZQGTWOC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (S)-tert-butyl-(2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl)carbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[(S)-2-methyl-1-(5-morpholin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phosphonium-Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  We present an efficient, room temperature procedure for the preparation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, Oxadiazol-2-ones can be activated for S(N)Ar substitution using phosphonium reagents (e.g., BOP). This approach provides convenient access to N,N-disubstituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, which are difficult to prepare using existing synthetic strategies.

  DOI：

  10.1021/ol8004084