7-(trimethylstannyl)isoquinoline | 1032315-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(trimethylstannyl)isoquinoline
• 英文别名: 7-Trimethylstannylisoquinoline；isoquinolin-7-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 1032315-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NSn
• 分子量: 291.968
• InChiKey: LRRANMIEIZZDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylstannyl)isoquinoline 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1S,2R,6S,12R,13R,14S,16R)-12,13-dihydroxy-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-trien-14-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER AND ANTI-HIV COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX ET ANTI-VIH

  摘要：

  本文披露了作为抗癌和抗HIV药物有用的化合物。还披露了药物组合物和治疗方法。本文披露的化合物可用于治疗多种疾病和疾病，如膀胱癌、乳腺癌、结肠癌、直肠癌、子宫内膜癌、肾癌、肺癌、黑色素瘤、非霍奇金淋巴瘤、胶质母细胞瘤、胰腺癌、前列腺癌和甲状腺癌，以及HIV相关疾病。

  公开号：

  WO2014123900A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴异喹啉 、 六甲基二锡 在 LiCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到7-(trimethylstannyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cortistatin J from Furan
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja206138d

  日期：2011.8.17

  A concise, diastereoselective total synthesis of (±)-cortistatin J has been completed in 20 steps from furan. Key steps include an intramolecular [4 + 3] cyclization of a disubstituted furan with a (Z)-2-(trialkylsilyloxy)-2-enal to construct the tetracyclic core and a (Z)-vinylsilane/iminium ion cyclization to form the A ring.

  (±)-皮质抑素 J 的简洁、非对映选择性全合成已在 20 个步骤中从呋喃中完成。关键步骤包括双取代呋喃与 (Z)-2-(三烷基甲硅烷氧基)-2-烯醛的分子内 [4 + 3] 环化以构建四环核和 (Z)-乙烯基硅烷/亚胺离子环化以形成 A戒指。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 17-a -AND 17-ß -ARYL STEROIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE COMPOSÉS STÉROÏDES 17-? -ET 17-? -ARYLE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009137337A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for forming one or the other of a 17-α-aryl or 17-β-aryl steroidal compound in diastereo excess is disclosed. The process utilizes a 17-keto steroid to form a Δ16-17-aryl-steroid compound or a 17-β-hydroxy-17-α-aryl steroid compound that are reduced or deoxygenated, respectively, in the presence of Raney nickel to form a 17-β-aryl- steroid or 17-α-aryl steroid, respectively, in a diastereo ratio of at least 3:1.

  公开了一种形成17-α-芳基或17-β-芳基类固醇化合物之一的过程，使得该过程利用17-酮类固醇形成Δ16-17-芳基类固醇化合物或17-β-羟基-17-α-芳基类固醇化合物，分别在Raney镍的存在下还原或脱氧，以形成17-β-芳基类固醇或17-α-芳基类固醇，其立体选择性比至少为3:1。
• [EN] STEROIDAL COMPOUND DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COMPOSÉS STÉROÏDIENS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION INCORPORTED

  公开号：WO2022133265A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The disclosure relates to compounds of Formula (I), as well as compositions, methods, uses, and kits comprising the same. The compounds, compositions, methods, uses, and kits provided herein are useful in treating diseases or disorders including cancer, HIV, and angiogenesis-related disorders.

  本公开涉及式(I)的化合物，以及包括该化合物的组合物、方法、用途和试剂盒。本文提供的化合物、组合物、方法、用途和试剂盒在治疗包括癌症、艾滋病毒和血管生成相关疾病或疾病中有用。
• Shi, Jun; Shigehisa, Hiroki; Guerrero, Carlos A., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4328 - 4331
  作者：Shi, Jun、Shigehisa, Hiroki、Guerrero, Carlos A.、Shenvi, Ryan A.、Li, Chuang-Chuang、Baran, Phil S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (+)-Cortistatin A, a Potent and Selective Inhibitor of Endothelial Cell Proliferation
  作者：Hong Myung Lee、Cristina Nieto-Oberhuber、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja8071918

  日期：2008.12.17

  This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring inhibitor of endothelial cell proliferation, cortistatin A. Key steps of the synthesis are a silicate-directed elimination/ring expansion reaction and a highly diastereoselective aza-Prins cyclization with a subsequent transannular etherification.