2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-(5-fluoro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-1-one | 1246010-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-(5-fluoro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-1-one
• 英文别名: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-[5-fluoro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1-pyridin-2-yl-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-3-one
• CAS: 1246010-28-5
• 化学式: C₂₆H₁₉ClF₅N₅O
• 分子量: 547.915
• InChiKey: XVGFCIHXNZUCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-1-one 、 2-chloro-5-fluoro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.431 g的产率得到2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-(5-fluoro-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  T型钙通道阻滞剂：螺哌啶氮杂环丁烷和氮杂环丁烷酮-优化，设计和合成

  摘要：

  已经评估了一系列螺氮杂环丁烷和氮杂环丁酮作为T型钙通道（Ca V 3.2）的新型阻滞剂，它是潜在治疗炎性和神经性疼痛的新治疗靶标。将描述和验证潜在性，选择性和DMPK特性的优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.012

文献信息

• AZETIDINE AND AZETIDONE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND DISORDERS OF LIPID METABOLISM
  申请人：McKittrick A. Brian

  公开号：US20080070888A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Disclosed are compounds of the formula wherein Z 1 is —CH 2 — or —C(O)—, R 4 and R 5 are carbon chains (and optionally, together can form a C 2 bridge), u and v are independently an integer of 0-3 such that there sum is from 3 to 5, and R 2 is heteroaryl, and R 1 and R 3 are as defined herein. Also disclosed are methods of treating pain using a compound of formula I.

  揭示了以下公式的化合物 其中 Z 1 为—CH 2 —或—C(O)—，R 4 和 R 5 为碳链（并且可选地，一起可以形成一个 C 2 桥），u 和 v 独立地为 0-3 的整数，使得它们的和为 3 到 5，R 2 为杂环烷基，R 1 和 R 3 如本文所定义。还公开了使用公式 I 的化合物治疗疼痛的方法。
• [EN] AZETIDINE AND AZETIDONE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND DISORDERS OF LIPID METABOLISM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE ET D'AZÉTIDONE CONVENANT DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES TROUBLES DU MÉTABOLISME DES LIPIDES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008033447A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] Disclosed are compounds of formula (I) wherein Z¹ is -CH₂- or -C(O)-, R⁴ and R⁵ are carbon chains (and optionally, together can form a C₂ bridge), u and v are independently an integer of 0-3 such that there sum is from 3 to 5, and R² is heteroaryl, and R¹ and R³ are as defined herein. Also disclosed are methods of treating pain using a compound of formula (I).
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (1) dans laquelle Z¹ est -CH₂- ou -C(O)-, R⁴ et R⁵ sont des chaînes de carbone ( et éventuellement, ils forment ensemble un pont en C₂) u et v sont indépendamment un entier compris entre 0 et 3 de sorte que leur somme soit comprise entre 3 et 5, et R² est hétéroaryle, et R¹ et R³ sont tels que définis dans les spécifications. L'invention concerne aussi des procédés de traitement de la douleur au moyen des composés représentés par la formule (1).
• T-type calcium channel blockers: spiro-piperidine azetidines and azetidinones—optimization, design and synthesis
  作者：Elizabeth M. Smith、Steve Sorota、Hyunjin M. Kim、Brian A. McKittrick、Terry L. Nechuta、Chad Bennett、Chad Knutson、Duane A. Burnett、Jane Kieselgof、Zheng Tan、Diane Rindgen、Terry Bridal、Xiaoping Zhou、Yu-Ping Jia、Zoe Dong、Debbie Mullins、Xiaoping Zhang、Tony Priestley、Craig C. Correll、Deen Tulshian、Michael Czarniecki、William J. Greenlee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.012

  日期：2010.8

  A series of spiro-azetidines and azetidinones has been evaluated as novel blockers of the T-type calcium channel (CaV3.2) which is a new therapeutic target for the potential treatment of both inflammatory and neuropathic pain. Confirmation and optimization of the potency, selectivity and DMPK properties of leads will be described.

  已经评估了一系列螺氮杂环丁烷和氮杂环丁酮作为T型钙通道（Ca V 3.2）的新型阻滞剂，它是潜在治疗炎性和神经性疼痛的新治疗靶标。将描述和验证潜在性，选择性和DMPK特性的优化。